Ossalato di urea

[gabriele1971]

Salve a tutti, oggi vi volevo porre una questione nuova per questo forum: la sintesi dell'ossalato di urea
Per realizzare la sintesi di questo composto ho usato urea, comunemente venduta in farmacia e acido ossalico biidrato, venduto nei negozi di enologia.
La sua formula bruta è 2CO(NH2)2*H2C2O4.

La sintesi è stata semplice: ho fatto una soluzione in circa 500 ml di acqua, di acido ossalico biidrato e ho aggiunto urea in polvere. Immediatamente si è formato nella beuta un precipitato bianco che ha l'aspetto che potete vedere nella foto successiva:


2CO(NH2)2*H2C2O4

Il risultato della reazione è ossalato di urea e acqua pura, limpida.

Spero di aver potuto ottenere effettivamente il composto voluto.
Ho poi messo nel flacone la polvere filtrata, dopo averla fatta asciugare all'aria:
Volevo chiedervi se ho proceduto correttamente oppure se ho fatto qualche errore di procedura.

[quimico]

Personalmente, vorrei dire alcune cose.
In primis, ti sei presentato nella sezione apposita?
Piacere, benvenuto.
Hai letto regolamento? Spero di sì.
Fammi capire. Hai mescolato acido ossalico e urea e subito si è formato l'acido?
Non hai scaldato la soluzione? Che quantità hai usato? In che rapporti? Questa preparazione manca di uno schema... È troppo scarna. Vai a guardarti nel forum come si fanno...
Sei assolutamente sicuro che quello sia acido parabanico? Se vuoi impiegare questa metodica mi pare ti serva POCl₃...
Da quel che ricordo, questo acido si ottiene in altro modo ma magari questa metodica mi è sfuggita... Io so che può essere preparato da urea e dietile ossalato in presenza di NaOMe/MeOH oppure da urea e ossalile cloruro in Et₂O oppure da urea e dietile ossalato in NaOEt/EtOH oppurre ancora per ossidare di acido urico con HNO₃. Questi metodi, non saranno certo facilmente fattibili in casa, ma danno sicuramente rese migliori rispetto ad altri metodi.

[gabriele1971]

Si hai ragione, allora vi spiego meglio.

In un primo momento ho fatto sciogliere una parte dei reagenti con acqua tiepida a circa 50°C ma poi ho usato anche acqua fredda e la reazione avveniva ugualmente e si formava lo stesso precipitato bianco.

[ohilà]

Ciao Gabriele e benvenuto sul forum!

Azzardo un'ipotesi sul prodotto da te ottenuto. Secondo me non si tratta di acido parabanico, ma semplicemente del sale d'urea dell'acido ossalico. L' "urea ossalato" per intenderci, che è poco solubile e precipita.

- Per carità la mia è solo un'idea. Magari sbaglio...

Questa è, per confronto, una sintesi dell'acido parabanico, non proprio semplice:
http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/proce...4p0744.pdf

Questo il composto che l'urea forma con l'ossalico:
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/...d=13685621

[quimico]

Anche io sono di questa idea, dato che, come ho detto sopra, servono altre vie per farsi questo prodotto. Capisco non siano fattibili per molti ma... O così o niente...
Sbaglierò...

[zodd01]

Anche io credo proprio sia un sale. La reazione è troppo veloce per essere la formazione di una immide.
Misura il punto di fusione oppure fai qualche saggio di solubilità.

[gabriele1971]

Allora sarebbe il sale che si forma nei reni e costituirebbe i calcoli renali insieme ai cristalli di ossalato di calcio ???

[Mario]

Tanto per cominciare tolga l'etichetta a quel contenitore e la sostituisca con la scritta "urea ossalato". Visto che è tanto amante delle formule, aggiunga anche la scritta 2CO(NH2)2*H2C2O4.
Suggerirei al momento di lasciare perdere con ChemOffice e concentrarsi piuttosto sullo studio elementare della chimica organica.

saluti
Mario

[Dott.MorenoZolghetti]

Cambierei soprattutto il titolo di questo intervento in "Sintesi dell'acido parababbanico", in memoria dei tuoi studi di pozioni a Hogwarts.

[quimico]

AHAH... Conosci anche tu Harry Potter?
Il famoso acido parababbanico

La chimica è una scienza che andrebbe più conosciuta, ci sta l'improvvisare e lo sperimentare ma dopo aver studiato le basi.
Quindi gabriele studiati un po' di organica e se non sai, chiedi a chi ne sa. Si fa una figura "migliore"... Detto questo spero di veder presto la sintesi di questo acido.