Ossidazione degli alcoli
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Premessa
Tempo addietro (non molto) ho ossidato, da me in lab, l'alcol etilico assoluto.
Sappiamo tutti che l'ossidazione di un alcol comporta il passaggio di questo in aldeide, perdendo atomi di idrogeno, e successivamente da aldeide a acido carbossilico, acquistando invece ossigeno.
Ossidazione:
R -OH --> R - C=O - H (aldeide) --> R - C=O-OH (acido carbossilico)

O meglio:

R-OH --> R-COH --> R-COOH

Reagenti:
- Alcol etilico assoluto (etanolo) CH3CH2OH
- Dicromato di potassio K2Cr2O7 :tossico: (polvere fine, arancione cristallina)
- Acido solforico 96% H2SO4 :corrosivo:
- Acqua distillata H2O

Attrezzature:
- Provette di vetro (3pz)
- Spatola con cucchiaio
- Pipetta di precisione
- Fornello ad alcool
- Propipetta
- Pipette Pasteur (3pz)

NB: Questo è un esperimento di tipo qualitativo e non quantitativo!

Procedimento:
Prelevo una punta della spatola di dicromato di potassio e la introduco in una provetta. Aggiungo acqua distillata fino a riempire a metà la provetta contenente il dicromato. In un altra provetta preparo una soluzione di acido solforico ed acqua in rapporto 1:10. Verso, poi, nell'ultima provetta 1 ml di alcol etilico assoluto, 2 ml della soluzione di dicromato e 4 ml della soluzione di acido solforico. A questo punto si osserva un viraggio di colore della soluzione che da arancione (a causa del dicromato) passa a giallino (a freddo), dunque tramite il potere ossidante del dicromato si ha la formazione di aldeide acetica o etanale CH3COH. foto 01.

    foto 01

Successivamente pongo la provetta sulla fiamma del fornello ad alcool. Il colore subisce un altro viraggio di colore (a caldo) da giallino al celeste molto chiaro. Con formazione di acido acetico o etanoico, lo caratterizza il suo odore pungente e irritante, CH3COOH. foto 02 - 03.

    foto 02
    foto 03

Il tutto avviene tramite la seguente reazione:
3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 --> 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
Si ringrazia Clorato.

Saluti, Andrea.
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
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[-] I seguenti utenti ringraziano **R@dIo@TtIvO** per questo post:
Nexus, Rusty, Dott.MorenoZolghetti, ale93
bravo bella sintesi...

PS= ecco stai portando delle migliorie al forum e questo fa a tutti piacere...
probabile non vuol dire certo.
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è usato anche come piccolo test di analisi per capire se si sta trattando con un alcole primario.
la reazione, se non erro i bilanciamenti, è questa:
3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ---> 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
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Molto bene... solo un appunto: poichè il prodotto non viene isolato, mi concedete di spostarla in "I vostri esperimenti"?
P.S.: se ti va, aggiungi al post iniziale anche la reazione che dice clor, per completezza ;-)
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(2010-11-03, 16:17)Max Fritz Ha scritto: Molto bene... solo un appunto: poichè il prodotto non viene isolato, mi concedete di spostarla in "I vostri esperimenti"?
P.S.: se ti va, aggiungi al post iniziale anche la reazione che dice clor, per completezza

Sicuramente! in effetti ero un pò indeciso su dove postarlo.. oppure se sei d'accordo Max puoi spostarlo in Chimica organica soltanto, diciamo che riguarda questa materia! Fai tu!
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Bravo Radioattivo!
Siccome sicuramente ti farà piacere qualche piccolo appunto... eccolo:
--> è del tutto fuori luogo dire di usare etanolo assoluto (raro e costoso) per un esperimento dove l'etanolo stesso viene diluito. Basta etanolo normalissimo al 96% (non denaturato naturalmente!).
OK? ;-)
---
Più che l'odore dell'acido cerca di memorizzare il gradevole odore dell'acetaldeide, molto caratteristico!
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(2010-11-04, 00:21)al-ham-bic Ha scritto: Bravo Radioattivo!
Siccome sicuramente ti farà piacere qualche piccolo appunto... eccolo:
--> è del tutto fuori luogo dire di usare etanolo assoluto (raro e costoso) per un esperimento dove l'etanolo stesso viene diluito. Basta etanolo normalissimo al 96% (non denaturato naturalmente!).
OK? ;-)
---
Più che l'odore dell'acido cerca di memorizzare il gradevole odore dell'acetaldeide, molto caratteristico!

Grazie Al per i consigli! Eh si, l'etanolo assoluto è esagerato ora che mi ci fai pensare, il fatto che da me in lab abbiamo solo quello e ho riportato la sintesi precisa e identica a come l'ho effettuata.
Purtroppo non ho fatto molta attenzione al profumo dell'aldeide acetica ma ho sentito un piacevole odore! :-)
Grazie ancora
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Bravo Radioattivo, questa nuova veste mi piace... continua così.
Complimenti per la stesura, bravo. :-)
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non è così gradevole l'etanale, la trovo pungente e mi procura tedio!
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(2010-11-04, 17:24)Rusty Ha scritto: Bravo Radioattivo, questa nuova veste mi piace... continua così.
Complimenti per la stesura, bravo. :-)
Grazie Rusty, continuerò sicuramente! :-)

(2010-11-04, 18:40)NaClO3 Ha scritto: non è così gradevole l'etanale, la trovo pungente e mi procura tedio!

Pungente non direi, da quello che ho sentito io.. c'è a chi piace e a chi non.. :-)
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