Ossidazione degli alcoli

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**R@dIo@TtIvO**

2010-11-03 14:28

Premessa

Tempo addietro (non molto) ho ossidato, da me in lab, l'alcol etilico assoluto.

Sappiamo tutti che l'ossidazione di un alcol comporta il passaggio di questo in aldeide, perdendo atomi di idrogeno, e successivamente da aldeide a acido carbossilico, acquistando invece ossigeno.

Ossidazione:

R -OH ===> R - C=O - H (aldeide) ===> R - C=O-OH (acido carbossilico)

O meglio:

R-OH ===> R-COH ===> R-COOH

Reagenti:

- Alcol etilico assoluto (etanolo) CH3CH2OH

- Dicromato di potassio K2Cr2O7 :tossico: (polvere fine, arancione cristallina)

- Acido solforico 96% H2SO4 :corrosivo:

- Acqua distillata H2O

Attrezzature:

- Provette di vetro (3pz)

- Spatola con cucchiaio

- Pipetta di precisione

- Fornello ad alcool

- Propipetta

- Pipette Pasteur (3pz)

NB: Questo è un esperimento di tipo qualitativo e non quantitativo!

Procedimento:

Prelevo una punta della spatola di dicromato di potassio e la introduco in una provetta. Aggiungo acqua distillata fino a riempire a metà la provetta contenente il dicromato. In un altra provetta preparo una soluzione di acido solforico ed acqua in rapporto 1:10. Verso, poi, nell'ultima provetta 1 ml di alcol etilico assoluto, 2 ml della soluzione di dicromato e 4 ml della soluzione di acido solforico. A questo punto si osserva un viraggio di colore della soluzione che da arancione (a causa del dicromato) passa a giallino (a freddo), dunque tramite il potere ossidante del dicromato si ha la formazione di aldeide acetica o etanale CH3COH. foto 01.

100_0435.jpg
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foto 01

Successivamente pongo la provetta sulla fiamma del fornello ad alcool. Il colore subisce un altro viraggio di colore (a caldo) da giallino al celeste molto chiaro. Con formazione di acido acetico o etanoico, lo caratterizza il suo odore pungente e irritante, CH3COOH. foto 02 - 03.

100_0438.jpg
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foto 02

100_0440.jpg
100_0440.jpg
foto 03

Il tutto avviene tramite la seguente reazione:

3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ===> 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O

Si ringrazia Clorato.

Saluti, Andrea.

I seguenti utenti ringraziano **R@dIo@TtIvO** per questo messaggio: Nexus, Rusty, Dott.MorenoZolghetti, ale93

as1998

2010-11-03 14:37

bravo bella sintesi...

PS= ecco stai portando delle migliorie al forum e questo fa a tutti piacere...

NaClO3

2010-11-03 15:10

è usato anche come piccolo test di analisi per capire se si sta trattando con un alcole primario.

la reazione, se non erro i bilanciamenti, è questa:

3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ---> 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O

Max Fritz

2010-11-03 15:17

Molto bene... solo un appunto: poichè il prodotto non viene isolato, mi concedete di spostarla in "I vostri esperimenti"?

P.S.: se ti va, aggiungi al post iniziale anche la reazione che dice clor, per completezza ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-03 15:20

Max Fritz ha scritto:

Molto bene... solo un appunto: poichè il prodotto non viene isolato, mi concedete di spostarla in "I vostri esperimenti"?

P.S.: se ti va, aggiungi al post iniziale anche la reazione che dice clor, per completezza

Sicuramente! in effetti ero un pò indeciso su dove postarlo.. oppure se sei d'accordo Max puoi spostarlo in Chimica organica soltanto, diciamo che riguarda questa materia! Fai tu!

al-ham-bic

2010-11-03 23:21

Bravo Radioattivo!

Siccome sicuramente ti farà piacere qualche piccolo appunto... eccolo:

===> è del tutto fuori luogo dire di usare etanolo assoluto (raro e costoso) per un esperimento dove l'etanolo stesso viene diluito. Basta etanolo normalissimo al 96% (non denaturato naturalmente!).

OK? ;-)

---

Più che l'odore dell'acido cerca di memorizzare il gradevole odore dell'acetaldeide, molto caratteristico!

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-04 14:33

al-ham-bic ha scritto:

Bravo Radioattivo!

Siccome sicuramente ti farà piacere qualche piccolo appunto... eccolo:

===> è del tutto fuori luogo dire di usare etanolo assoluto (raro e costoso) per un esperimento dove l'etanolo stesso viene diluito. Basta etanolo normalissimo al 96% (non denaturato naturalmente!).

OK? ;-)

---

Più che l'odore dell'acido cerca di memorizzare il gradevole odore dell'acetaldeide, molto caratteristico!

Grazie Al per i consigli! Eh si, l'etanolo assoluto è esagerato ora che mi ci fai pensare, il fatto che da me in lab abbiamo solo quello e ho riportato la sintesi precisa e identica a come l'ho effettuata.

Purtroppo non ho fatto molta attenzione al profumo dell'aldeide acetica ma ho sentito un piacevole odore! :-)

Grazie ancora

Rusty

2010-11-04 16:24

Bravo Radioattivo, questa nuova veste mi piace... continua così. Complimenti per la stesura, bravo. :-)

NaClO3

2010-11-04 17:40

non è così gradevole l'etanale, la trovo pungente e mi procura tedio!

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-04 17:47

Rusty ha scritto:

Bravo Radioattivo, questa nuova veste mi piace... continua così.

Complimenti per la stesura, bravo. :-)

Grazie Rusty, continuerò sicuramente! :-)

NaClO3 ha scritto:

non è così gradevole l'etanale, la trovo pungente e mi procura tedio!

Pungente non direi, da quello che ho sentito io.. c'è a chi piace e a chi non.. :-)

Chimico

2010-11-04 19:41

NaClO3 mi procura tedio non si può sentire...ahahahhaha scherzo!!

bravo a me figghiuazzu Radioattivo... ;-)

al-ham-bic

2010-11-04 20:25

NaClO3 ha scritto:

non è così gradevole l'etanale, la trovo pungente e mi procura tedio!

Clorato, ancora una volta, SEI SICURO di aver sentito l'acetaldeide pura?

Tutto può essere, fuorchè pungente... >_>

(E questo aggettivo non è soggettivo ma oggettivo. Sembra un giro di parole ma non lo è: vuol dire che una cosa pungente è pungente per tutti...)

NaClO3

2010-11-04 20:32

Etanale per alimenti, la si usa per fare aromi, non so che purezza sia, usata in g su quintali di prodotto!

pungente, a me è sembrato pungente nel senso che lo si sente subito, lo si riconosce, ora non saprei descrivere l'odore, ma non mi è per niente piaciuto!!

Chimico

2010-11-04 20:34

io dico che era parecchio ossidata :-D

NaClO3

2010-11-04 20:38

no non sapeva per nulla di acetico, in industria non tengono roba scaduta, dopo un tot tempo buttano via certe sostanze deperibili.

Dott.MorenoZolghetti

2010-11-04 21:17

Ottimo lavoro, preludio di nuove, entusiasmanti avventure... :-D

al-ham-bic

2010-11-04 21:26

Moreno, mi sembri un po' in tutt'altro affaccendato ultimamente! *Si guarda intorno*

Il fatto è che io e Clorato abbiamo sempre a ridire sugli odori... asd

vanylchem

2010-11-04 22:42

bello questo esperimento !!! adesso sono curiosa di conoscere l'odore dell'etanale :-D

Dott.MorenoZolghetti

2010-11-04 22:42

al-ham-bic ha scritto:

Moreno, mi sembri un po' in tutt'altro affaccendato ultimamente! *Si guarda intorno*

Il fatto è che io e Clorato abbiamo sempre a ridire sugli odori... asd

Hai ragione caro Al, la vita mi delude di tanto in tanto, non quanto le cattive (leggi: false) amicizie. Prometto d'impegnarmi, so di poter fare di più...asd

In questa fase, trascorro il tempo libero a riordinare cose...dai reagenti, ai DVD, dai libri, alle persone...

Nexus

2010-11-14 12:47

Ho provato ieri sera ad ossidare l'etanolo usando il permanganato di potassio anzichè il dicromato di potassio.

La reazione ha dei passaggi cromatici abbastanza belli...

Ho semplicemente aggiunto poca NaOH ad una soluzione di etanolo, e poi aggiunto una sol. diluita di permanganato.

Si nota dapprima la riduzione da Mn(VII) a Mn(VI) di un bel verde, e poi, in alcuni secondi, il viraggio a giallo/bruno (Mn(IV)).

Il tutto a temperatura ambiente.

NaClO3

2010-11-14 19:40

odore di acetico?

Nexus

2010-11-14 21:03

Non ne ho sentito.

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-14 21:17

NaClO3 ha scritto:

odore di acetico?

Nexus ha scritto:

Non ne ho sentito.

Strano.. :-/

Comunque io ho operato sia a freddo che a caldo questo può anche incidere sul risultato finale.. Poi non saprei..

NaClO3

2010-11-14 22:57

se si ossida, si ossida ad acetico, se no non si ossida!

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-15 13:51

NaClO3 ha scritto:

se si ossida, si ossida ad acetico, se no non si ossida!

Ovvio! Ma se non ha sentito odore di acetico e io si che sarà successo? :-/

Potrebbe averlo ottenuto in una mix di alcol e permanganato non reagito..

Nexus

2010-11-15 14:06

Ho usato una concentrazione talmente bassa di permanganato che solo una piccolissima parte di etanolo si sarà ossidata.

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Nexus

2010-11-15 19:15

In oltre ho lavorato in ambiente basico per soda caustica, di conseguenza l'acido acetico sarà andato in acetato di sodio.

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rock.angel

2010-11-15 23:19

Qualche piccola aggiunta per completezza sull'argomento. Tale reazione è conosciuta come ossidazione di Jones. A reagire è l'anidride cromica con l'alcol. (Cr2O7)2- + H2SO4 --> HCrO4- + HSO4- --> CrO3+ H20 + SO42- Se ho la reazione con un alcol primario ottengo l'aldeide. Se ho la reazione con un alcol secondario ottengo un chetone. Se invece ho la reazione con un alcol terziario arrivo solo alla formazione di estere cromico in quando poi non si può più decomporre perchè manca un protone per procedere con la reazione. Con l'alcol primario, dopa aver ottenuto l'aldeide, visto che nell'ambiente di reazione ho dell'acqua, mi si forma un equilibrio tra l'aldeide stessa e la sua forma idrata che per ulteriore ossidazione porta all'acido carbossilico corrispondente. Se mi voglio fermare all'aldeide devo dunque lavorare in ambinte anidro. Uso il clorocromato di piridinio in diclorometano: questo è l'unico modo per avere Cr (VI) in ambiente non acquoso. ;-)

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**R@dIo@TtIvO**

2010-11-16 13:56

Grazie rock angel :-)

Hai aggiunto un informazione importante, alcune cose le sapevo altre no! ;-)

NaClO3

2010-11-16 14:00

rock.angel ha scritto:

questo è l'unico modo per avere Cr (IV) in ambiente non acquoso.

Cromo (IV) ??

volevi scrivere (VI) ?

non vedo redox nell'equazione da te scritta quindi non riesco a giustificarmi un cromo(IV) che comunque esiste, ma è raro.

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