Ossidazione di alcoli ad acidi carbossilici
Beh, non esagero, se devo usare 140g di permanganato x ottenere 34g di valerico! (che sono ca. 35ml).
Però tutto sommato è fattibile. Il dicromato preferisco evitarlo per la tossicità, il costo maggiore (anche se di poco) e il minor potere ossidante.
Quando hai tempo potresti descriverci la procedura completa (o alternativamente mandarci il link)? Grazie :-D
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Allora ti riporto una procedura tradotta dal Vogel, quella che impiega il permanganato (svista: 140 g erano per l'isobutirrico, qui sono 220...).
Naturalmente puoi ridurre tutto in proporzione, come avrei fatto io.
Lavorando in fase così diluita si evita la formazione dell'estere (non si può aver tutto comodo asd ).
Non metto la procedura in sintesi ma qui di seguito perchè di là metto solo le sintesi che ho fatto veramente, con gli adeguati commenti; questa funziona di sicuro al 100% ma non l'ho mai provata. Eccola:

- Preparazione dell'Acido valerianico (valerico)
In un pallone da 5 litri (!) preparare una miscela di 75 g di alcool n-amilico con una soluzione di 19 g di carbonato di sodio in 190 ml di acqua. Con vigorosa agitazione e lentamente nell'arco di 3-4 ore, aggiungere una soluzione di 220 g di permanganato di potassio in 4500 ml di acqua. Continuare a mescolare tenendo fredda la miscela a 4-5° per immersione in un bagno di acqua ghiacciata. Consentire alla miscela di reazione di raggiungere la temperatura ambiente gradualmente. Dopo 12 ore filtrare (o, preferibilmente, centrifugare), il precipitato di biossido di manganese, quindi lasciar evaporare il filtrato in un bagno d'acqua fino a ridurne il volume a circa 150 ml. Coprire la soluzione con uno strato di etere e acidificare con ac. solforico diluito. Separare lo strato etereo ed estrarre lo strato acquoso con due o tre porzioni di etere da 50 ml. Asciugare l'estratto etereo con sodio solfato anidro e poi eliminare l'etere a bagnomaria. Frazionare il liquido residuo, raccogliendo l'acido valerianico a 182-185°. Resa 55 g


E' facile ma noiosa, soprattutto per la T° da tener bassa nella prima fase e per il dispendio di tempo nella concentrazione. Se vuoi provare...
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Beh, quando avrò finito di costruire il mio impianto industriale chimico dietro casa forse... asd
Dovrei comprare il pallone da 5 litri, dovrei riuscire a portarlo a casa, dovrei svaligiare le scorte di manganese del pianeta terra, dovrei dimezzare i giacimenti di metano della Russia per ridurre 5 litri a 150ml... è un pò complessa, penso che la farò in provetta, almeno per sentire l'odore azz!
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Ma ti avevo detto di ridurre tutto in proporzione... di dieci volte!
I cinque litri diventano mezzo litro e tutto rientra nella seminormalità.
Fai come vuoi, ma con "faccio in provetta" (la tentazione è inevitabile Rolleyes )rischi di sentire un odore, questo è sicuro, ma non quello del valerico con una purezza appena degna di questo nome... *Si guarda intorno*
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Beh, in effetti mezzo litro, 22g di KMnO4, qualche microlitro di amilico... no, a parte gli scherzi, se è per sentire l'odore dividerò per dieci... la provetta era una provocazione :-D
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Qualche microlitro... sono circa 8 ml!
E il prodotto diciamo 5 ml... direi più che sufficiente per levarsi la soddisfazione asd
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Beh, ho perpetrato la sintesi dell'idrazina per arrivare a 0,5g... perchè snobbare dieci volte tanto di valerico?
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(2010-03-20, 15:16)Max Friz Ha scritto: Beh, non esagero, se devo usare 140g di permanganato x ottenere 34g di valerico! (che sono ca. 35ml).
Però tutto sommato è fattibile. Il dicromato preferisco evitarlo per la tossicità, il costo maggiore (anche se di poco) e il minor potere ossidante.
Quando hai tempo potresti descriverci la procedura completa (o alternativamente mandarci il link)? Grazie :-D

Qualcuno mi spiega che vantaggi ha il dicromato ? Perchè a sentire voi sembra che abbia solo svantaggi...
La mia letteratura parla anche di dicromato, e non permanganato, per queste ossidazioni... come mai?
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(2010-03-25, 06:52)Nexus Ha scritto: ...perchè a sentire voi sembra che abbia solo svantaggi...
La mia letteratura parla anche di dicromato, e non permanganato, per queste ossidazioni... come mai?

A sentire chi? Dove si evince da quello che ho detto che il bicromato ha solo svantaggi? >_>
Tutta la lettereratura parla prevalentemente di bicromato, ma non esclude il permanganato... tant'è che ho dato a max una procedura pratica con esso.
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Da quello che hai detto non lo si evince da nessuna parte, però è
- meno ossidante
- più caro
- più tossico
(- meno reperibile)

Quindi mi chiedo perchè la letteratura considera quasi sempre il dicromato...
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