Partire dal benzene, preparare questo chetone

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Anksel

2020-01-24 12:47

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Sono riuscita a preparare il chetone in questione, a partire dal benzene [ 1) ch3cl + alcl3; 2) kmno4; 3) socl2; 4) benzene + alcl3] ma non so come aggiungere il gruppo metossido. Mi potete aiutare, per favore?

AndreaChem

2020-01-24 12:55

Ciao, la sezione non è giusta. Post di questo tipo devono essere pubblicati nella sezione "Esercizi".

Andrea

TrevizeGolanCz

2020-01-24 13:00

Perfavore, leggere il regolamento.

Sposto in sezione esercizi

FLaCaTa100

2020-01-25 18:05

Provo ad aiutarti ma sicuramente qualche esperto mi correggerà.

Cominciamo col prepararci il cloruro di benzoile:

-benzene + clorometano con AlCl3 catalitico e ottengo il toluene

-toluene + KMnO4 e ottengo l'acido benzoico

- acido benzoico + SOCl2 e ottengo il primo prodotto intermedio

Ora ci prepariamo l'anisolo:

- Si prende il fenolo e si deprotona a fenato di potassio con K2CO3

- Ora tramite la sintesi di Williamson in presenza di CH3I si formerà il metossibenzene (come sottoprodotto avremo KI)

A questo punto si mettono a reagire il cloruro di benzoile con l'anisolo in presenza di AlCl3 catalitico (acilazione di Friedel-Crafts) e si ottiene il prodotto desiderato. Il gruppo metossiè attivato alle sostituzioni elettrofiche aromatiche ed in più orto-para orientante; siccome l'ingombro sterico è significativo si può supporre che gran parte del prodotto sarà l'isomero para.