Passaggi reazione di Robinson
Ci sono dei passaggi che non mi sono chiari nel meccanismo di questa reazione (di Robinson). So che parto da un derivato non molto stabile e ho un sale d'ammonio, fatto con una Mannich. In particolare prima formo la base di Mannich, poi viene alchilata (la generiamo in sito con -OEt). Sempre con l'etilato, con l'altro composto formo il carbanione. In particolare non mi è molto chiaro da quali reagenti si parte per fare la reazione di Mannich in questo esempio.


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Come dico sempre ai miei studenti di organica, imparate a scrivere le reazioni.
Se non vedo dove sta il problema come posso capire il tuo dilemma?
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Robinson realizzò che un sale di ammonio quaternario di una base di Mannich potesse essere equivalente ad un chetone α, β-insaturo quando riscaldato in condizioni alcaline e dato che la condensazione di Mannich è catalizzata da base, un tale chetone α, β-insaturo poteva essere formato in condizioni basiche da un sale di ammonio quaternario di una base di Mannich e spinto a reagire come donatore in una reazione di Michael.

In presenza di EtONa/EtOH la base di Mannich, che è un chetone α, β-insaturo mascherato, reagisce formando il metil vinil chetone.
A questo punto può avvenire la vera reazioni di annulazione di Robinson. L'ho capito facendo l'analisi retrosintetica della molecola finale. Cosa che andrebbe sempre fatta quando si deve fare sintesi, anche su carta.


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La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Sezione sbagliata, sposto e warno
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