Passaggio dalle proiezioni di Fisher alle formule prospettiche

[LoreTox]

Facendo degli esercizi di stereochimica mi sono accorto di una cosa che non mi riesco a spiegare. Ve la espongo quindi affinchè io possa avere un confronto costruttivo con voi.

Prendendo ad esempio l'acido 2-ammino-3-bromobutanoico disegnamo la struttura di fisher.
Avremo quindi uno scheletro a quattro atomi di C. Il primo è un metile, il quarto è un carbossile il secondo ed il terzo sono centri chirale.
Il secondo C ha un Br a destra mentre il terzo C ha un NH2 a sinistra. Abbiamo quindi una configurazione (2R),(3R)-2-ammino-3-butanoico.

So che nelle proiezioni di Fisher le linee orizzontali si avvicinano all'osservatore mentre le linee verticali si allontanano dall'osservatore quindi in una proiezione di NewMan abbiamo la conformazione eclissata.
Se guardiamo un modellino molecolare dalla prospettiva di una proiezione di fisher abbiamo la configurazione R R ma se giriamo intorno alla molecola e la guardiamo da una prospettiva di formula prospettica abbiamo che l'NH2 va su una linea tratteggiata passando da R a S. 


In buona sostanza vorrei capire come disegnare la stessa molecola con la stessa stereochimica sia con Fisher si con le prospettiche.

Grazie in anticipo!

[RhOBErThO]

Queste sono come le disegnerei io.
Se hai domande chiedi.

[LoreTox]

Grazie robertinho però nell'esercizio mi viene chiesto di rappresentare la struttura a cuneo per esteso in modo che si possano vedere entrambi i centri chirali nella stessa proiezione.E' in questo passaggio che ho notato questa incongruenza nella mia conoscenza tra i due modi di rappresentare le molecole

[Adriano]

Per molecole cosi semplici ti consiglio di:
1) disegnare i sostituenti ammino e bromo entrambi o entranti o uscenti dal piano.
2)osserva la configurazione se è R-R allora lascia stare
3) se è S-S allora scambia gli idrogeni e i sostituenti

[RhOBErThO]

Questa proiezione dovrebbe essere giusta...
   

[LoreTox]

Grazie a tutti