Perche Cl-,Br- danno Sn2 con R-X mentre Sn1 con R-OH
Volevo domandare perche gli ioni alogenuri tendono a dare Sn2 per gli alogenuri alchilici secondari mentre Sn1 quando il substrato è un alcol

Vorrei una spiegazione perchè il mio testo lo da come dato di fatto ma non è per nulla chiaro e logico.
Grazie.

(E se posso aggiungere perche CH3COO- tende a dare sostituzione nucleofila mentre HSO4- o H2PO4- o TsO- eliminazione? non sono tutte basi piu o meno deboli e tendono tutte a disperdere la carica per risonanza...e quindi in teoria meno disponibilità come nucleofilo ? )
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Una sn2 con uscita del gruppo OH- è impensabile. In pratica hai un cattivo gruppo uscente, a differenza degli alogenuri alchilici che presentano invece un buon gruppo uscente.
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xshadow
(2018-01-09, 21:44)Chimico Ha scritto: Una sn2 con uscita del gruppo OH- è impensabile. In pratica hai un cattivo gruppo uscente, a differenza degli alogenuri alchilici che presentano invece un buon gruppo uscente.


Mi sono spiegato male,sicuramente.

Intendevo la reaziome tra HBr,ad esempio,e un alogenuro alchilico da una parte e un alcol dall altra

Nel primo caso da sn2 con l'alogenuro alchilico...
Mentre nel secondo caso avviene una protonazione dell'alcol prima che il nucleofilo attacca il substrato....quindi potrei avere una sn2 senza formazione del carbocatione (acqua buon gruppo uscente no?)
Invece avviene sn1 e non capisco perche dato che cmq con gli acidi alogenidrici ho un alcol protonato quindi H2O come gruppo uscente: allora perche Br- non da sn2 ?!

Grazie.
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Nessuno sa dirmi perche gli alcol secondari danno Sn1 mentre gli alogenuri alchilici secondari Sn2, quabdo reagioscono un uno ione alogenuro??

Sui libri c' e' scritto che e' cosi e punto. Senza degnarsi di una spiegazione. Dovrebbe essere organica base...
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Gli alcol 3° e 2° con HX danno Sn1 perchè i carbocationi che si formano sono stabili. I carbocationi 1° non si formano, dunque gli alcol 1° reagiscono con HX secondo Sn2.
Gli alogenuri alchilici 1° e 2° danno Sn2 perchè c'è lo spazio necessario, mentre in substrati 3° lo spazio non c'è e si ha allora Sn1.
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