Piccolo dubbio sulla chimica organica...

[domsol]

Ciao ragazzi, ho un piccolo dubbio: nelle conformazioni a sedia del c-esano (ad es. trans 1-bromo-3-metilcicloesano) è più stabile quella che ha l'alogeno in equatoriale o l'altra? E perché?

[thenicktm]

In linea generale i sostituenti più stabili si trovano in forma equatoriale, perchè il loro orientamento presenta una minor probabilità di "colpirsi" tra loro

[domsol]

In linea generale i sostituenti più stabili si trovano in forma equatoriale, perchè il loro orientamento presenta una minor probabilità di "colpirsi" tra loro

In questo caso tra il metile e il bromo chi è? E perché? Scusa ma dal libro non c'ho capito 'na mazza 

[thenicktm]

Nel cicloesano le due conformazioni a sedia possiedono la stessa energia, ma quando H è sostituito da qualcosa di diverso, in questo caso Br non è più vero. La presenza di sostituenti di solito genera un ingombro geometrico aumentando l’energia e quindi l’instabilità della molecola

Qua ho trovato una foto da google immagini: 

[domsol]

Nel cicloesano le due conformazioni a sedia possiedono la stessa energia, ma quando H è sostituito da qualcosa di diverso, in questo caso Br non è più vero. La presenza di sostituenti di solito genera un ingombro geometrico aumentando l’energia e quindi l’instabilità della molecola

Qua ho trovato una foto da google immagini: 

Ok, su questo ci sono...ora, tra i due, il più stabile qual è?

[thenicktm]

Nella tua foto la molecola a destra perchè se un metile o un altro gruppo voluminoso sostituisce un idrogeno assiale, le interazioni repulsive crescono e la stabilità diminuisce , è più stabile una conformazione con il sostituente adagiato in posizione equatoriale
Forse così ci capisci meglio: 

[marco the chemistry]

Il sostituente più ingombrante (bromo) va in equatoriale

[thenicktm]

Il sostituente più ingombrante (bromo) va in equatoriale

Non mi torna, il sostituente più ingombrante perchè non dovrebbe essere il metile?

[marco the chemistry]

A me risulta che un bromo abbia un ingombro sterico maggiore di un misero metile....

[quimico]

Comunque non è solo il fattore sterico a dettare la conformazione preferita. Esistono anche altri fattori come quello energetico.
Gli alogeni tendono ad essere equatoriali. Hai presente quanto sia grosso un bromo? Capisco che ti avranno detto che il metile ha un certo ingombro e sta ad ombrello e se ne sta equatoriale perché assiale soffrirebbe di interazioni 1,3-diassiali ma vanno valutati tutti e due assieme.