Piccolo dubbio sulla saponificazione

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Mimic

2018-01-21 15:30

Come mai durante il processo di saponificazione l'idrossido di sodio viene impiegato in una miscela insieme all'etanolo? Si, l'NaOH fornisce lo ione idrossido che poi dà luogo alla sostituzione nucleofila, ma qual'è il ruolo dell'alcool etilico nella reazione?

LuiCap

2018-01-21 15:39

Il nome “sapone di Marsiglia” viene attribuito ai sali di sodio degli acidi carbossilici alifatici saturi e/o insaturi a lunga catena con numero di atomi di carboni pari ≥ C12 ottenuti a caldo per idrolisi basica per idrossido di sodio dei trigliceridi contenuti nell’olio di oliva.

La reazione, detta anche di “saponificazione” è la seguente:

trigliceride(s o l) + 3 idrossido di sodio(aq) --> glicerolo(l) + 3 sali di sodio degli acidi carbossilici(s)

La reazione viene eseguita a caldo ed in presenza anche di alcool etilico 95° per aumentare la solubilità del grasso di partenza e diminuire invece la solubilità del sapone che si forma nella miscela di reazione.

Terminato il periodo di riscaldamento la miscela di reazione viene versata ancora bollente dentro ad una soluzione acquosa satura di cloruro di sodio; quest’ultimo ha la funzione di abbassare la solubilità in acqua di composti organici e, nello stesso tempo, di aumentare la solubilità in acqua di quelli inorganici, perciò si formerà un miscuglio eterogeneo formato da:

- sapone solido (miscela di sali di sodio degli acidi carbossilici) mescolato al glicerolo liquido

- soluzione acquosa di cloruro di sodio + idrossido di sodio in eccesso non reagito

Il solido viene separato per filtrazione e lavato con piccole porzioni di acqua dist. fredda, per eliminare il più possibile la soluzione basica di idrossido di sodio che rimane all’interno. Non si deve esagerare con i lavaggi altrimenti si rischia di eliminare anche il glicerolo liquido in esso contenuto che è solubile in acqua.

È questa la ragione per la quale il sapone di Marsiglia ha un pH inevitabilmente basico e non è adatto come detergente per il corpo.

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