Primo tentativo di esterificazione "casalinga"
Shocked 
Sera, volevo parlarvi di un esperimento che ho condotto in giornata, ovvero il mio primo, grezzo ( asd ) tentativo di esterificazione;

Notando che possedevo dell'alcool isopropilico anidro, dell'acido citrico anidro e dell'acido solforico concentrato (Disgorgante purificato con perossido d'idrogeno al 30%, portato poi quasi ad azeotropo, direi intorno al 96-97%) ho pensato di fare una "esterificazione di Fischer", provando ad ottenere il "Citrato di isopropile";

Ho pesato 60gr di acido citrico anidro e messo il tutto in un becher, assieme a circa 300ml di acido isopropilico anidro (Non possiedo apparati per il reflux, ho quindi avuto bisogno di abbondare a causa dell'estrema volatilità dell'alcool) e circa 15-20 ml di acido solforico concentrato;

Ho lasciato il becher su una piastra moderatamente calda, abbastanza da portare l'alcool ad ebollizione, e lasciato il tutto per quasi 2 ore;

A questo punto mi aspettavo di trovare 2 fasi, ma anche tolto dalla piastra niente sembrava cambiare; In ogni caso, sono avanzato allo step successivo, ovvero "lavaggio" con acqua distillata per rimuovere l'acido solforico, l'acido citrico e l'alcool isopropilico in eccesso: con sorpresa una fase oliosa e giallo-paglierina si è formata sul fondo;

Ho rimosso la fase superiore e lavato il liquido sul fondo con una soluzione satura di carbonato di sodio: dopo aver mescolato il tutto, la fase oliosa si è riformata in superficie, a differenza del primo passaggio (Colore ancora giallo-paglierino);

Rimossa la fase acquosa, ho lavato con una soluzione di cloruro di sodio (Nessun cambiamento di colore/viscosità);

Poiché ancora "torbido" e non avendo del solfato di magnesio, ho usato del cloruro di sodio per cercare di eliminare l'acqua: per mia fortuna, il liquido è diventato limpido!

Ho infine filtrato il tutto per rimuovere il sale ed altre impurità: alla fine, ciò che ho ottenuto sono circa 50ml di un liquido limpido, poco viscoso (Viscosità simile a quella dell'olio bollente) e con una leggera sfumatura gialla (Suppongo che in realtà il composto puro sia incolore, purtroppo non possiedo un apparato per la distillazione):

[Immagine: IMG_20171202_183646.jpg]

Cosa ne pensate? La vedo difficile che abbia ottenuto ciò che speravo, sia perché è il mio primo tentativo, sia perchè non ho a disposizione apparati per reflux e distillazione, sia perché non mi convince l'odore del composto (Forse dico una stupidaggine, ho sempre pensato che gli esteri avessero degli odori... "piacevoli", ma il suo non mi attira molto  asd );
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Secondo me il prodotto che hai ottenuto non è malvagio. Continua a sperimentare!  :-P
Anche se non puoi avere l'assoluta certezza che siano entrati tutti e tre i gruppi isopropilici ci sono buone speranze.

Vedi di procurarti un refrigerante che per la chimica organica è fondamentale e, ti supplico, non usare il cloruro di sodio come disidratante! asd
Una bustina di magnesio solfato costa 30 centesimi in farmacia.

E si ti va presentati nell'apposita sezione...
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Intanto va sempre premiata e sostenuta la voglia di sperimentare, quindi bravo !
Tornando al risultato anche io credo che non è male quel prodotto, l'unica pecca può essere la presenza di esteri incompleti, mono e diisopropilesteri. Dal Merck Index ho trovato le caratteristiche del trietilcitrato e sono:

liquido oleoso, densità a 20°C = 1,137 g\ml, p.eb = 294°C, solubilità in acqua = 6,9%

Se queste sono quelle del trietil, per il tuo i valori devono essere simili. La densità può essere di poco inferiore, il p.eb. più alto e la solubilità in acqua inferiore, caratteristiche che parzialmente il tuo prodotto presenta a quanto pare. Direi che ti è riuscito ma la prossima metti foto di tutto il procedimento non solo del risultato.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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Complimenti! Che odore ha?
Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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Uhm, di certo non mi aspettavo un risultato soddisfacente, a quanto pare mi è andata meglio di quanto pensassi!

Apparte questo, credo che domani proverò a fare il citrato di trietile, visto che sono in possesso sia dell'acido citrico che di etanolo al 96%: molto probabilmente seguirò la stessa procedura, e se davvero il solfato di magnesio si trova cosi facilmente, una scappatina per comprarlo posso farla asd

Grazie inoltre per le varie info ;-)

(2017-12-02, 21:35)Il Chimico Modenese Ha scritto: Complimenti! Che odore ha?


Come ho già detto l'odore non mi attira molto, aggiunto al fatto che non riesco a pensare ad un odore simile: l'ho fatto odorare da un mio familiare e mi ha detto che sa di... Whisky! All'inizio credevo mi prendesse in giro, ma poi ho dato un'annusata ad una bottiglia di Whisky aperta che ho in casa e... cosi cosi, non posso negarlo del tutto! A questo punto, direi che l'odore è una via di mezzo tra il Whisky e l'acetato di metile, ovvero sa di liquore e diluente per vernici  asd
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Malaccio non è...pur sempre è sporcar provette!
Pure secondo me non hai ottenuto completamente il prodotto desiderato. La prossima volta usa una beuta e metti un imbuto in vetro sul collo, trattiene parte dei vapori.
In realtà lessi su di un pdf dell'UniPd che, per anidrificare in imbuto separatore, va bene una soluzione satura di NaCl. Tira via l'acqua dai solventi. Non ho mai provato.
Saluti,
Riccardo
"L'importante è non smettere mai di farsi domande.La curiosità ha buoni motivi di esistere."
                                                                      -Albert Einstein-
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(2017-12-03, 13:39)NaClO Ha scritto: In realtà lessi su di un pdf dell'UniPd che, per anidrificare in imbuto separatore, va bene una soluzione satura di NaCl. Tira via l'acqua dai solventi. Non ho mai provato.

Una soluzione satura di NaCl aggiunta ad una fase organica non può anidrificare il solvente organico... si mette acqua!!!
L'NaCl si usa prima di eseguire l'estrazione con solvente organico; la sua funzione è spiegata nel seguente file:


.pdf  Estrazione con solvente.pdf (Dimensione: 564.96 KB / Download: 414)
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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(2017-12-03, 14:40)LuiCap Ha scritto: Una soluzione satura di NaCl aggiunta ad una fase organica non può anidrificare il solvente organico... si mette acqua!!!
L'NaCl si usa prima di eseguire l'estrazione con solvente organico;

Non mi piace fare polemica, specie con gli insegnanti.
Mi sono ricordato dove ho letto del brine, è sul pdf che ho postato poco tempo fa. Ecco il paragrafo:
« Lavaggio con BRINE
Si tratta di estrarre in imbuto separatore la miscela di reazione con una soluzione satura di cloruro di sodio in acqua. L’acqua presente nella fase organica viene estratta dalla soluzione salina ad elevata concentrazione, che in questo modo si diluisce. La procedura da usare è quindi quella di una classica estrazione in imbuto separatore descritta nel capitolo precedente. La densità della soluzione acquosa di NaCl satura è1.2 g/mL.»
PS: bellissimo il tuo pdf, come sempre!
Saluti,
Riccardo
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                                                                      -Albert Einstein-
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Appunto estrarre ed anidrificare non sono la stessa cosa!
8-)  Tanto vetro zero reagenti 8-)
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È la stessa cosa che intendo io, solo che è più fashion chiamare la tecnica "brine" anziché "salatura" :-D
Il lavaggio è un'estrazione!!!
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
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