Priorità dei gruppi nei composti ciclici e determinazione enantiomeri R o S

[Silvia95]

Ciao a tutti, sto facendo degli esercizi sulla stereochimica, in particolare riguardo la designazione dei centri stereogenici R o S.
Ho però molti dubbi al riguardo, per cui vi propongo questo esercizio: 
 Cercando di svolgere l'esercizio non sono sicura di come procedere, soprattutto dato che il gruppo a priorità più bassa non è posto dietro il piano del foglio.
Io ho provveduto a scambiare il gruppo a priorità più bassa con il gruppo posto dietro, e il 'cerchio' delle priorità ottenuto segue un verso orario; avendo scambiato i gruppi, il risultato va invertito, e dunque l'enantiomero è S. 
Non fate caso al fatto che ho dimenticato qualche doppio legame, per il resto però non so se la mia rappresentazione è corretta e non sono sicura che il carbonio dell'anello legato a Cl abbia priorità minore rispetto al C legato con legame doppio all'ossigeno. Mi sapete dire se il procedimento è corretto? 

[Ale985]

Ciao,

L'assegnazione della priorità è corretta però il disegno non è chiaro. Ti consiglio di scrivere il carbonio stereogenico in proiezione di Fisher, in modo da essere più agevole nell'assegnazione dei descrittori di chiralità. Essendo il carbonio stereogenico inserito in un contesto ciclico e traguardando la molecola dal carbonio 3 (visto che il CO è il carbonio 1 dell'anello cicloesanico) al carbonio chirale, vediamo che il CH2 ed il CO vanno posizionati rispettivamente a sinistra e a destra della proiezione di Fisher sui legami orizzontali della croce (in effetti si avvicinano all'osservatore) mentre il metilammino- e l'o-clorofenile sono rispettivamente posizionati in alto ed in basso sui legami verticali della proiezione di Fisher. Prova adesso ad assegnare la configurazione R,S.

[Geber]

In caso di cicloesani o derivati cicloesanici l'ideale sarebbe disegnare il cicloesano con la conformazione a sedia per rappresentare la stereochimica.
So che magari sono cose difficili per chi è alle prime arti ma aiutano molto.
Se no proiezione di Fisher ma facendo bene attenzione ai disegni e poi all'applicazione delle regole CIP.