Problema Solubilità

[Travis]

Salve , volevo alcuni chiarimenti riguardo la solubilità del Fenolato di sodio. Sappiamo che è solubile in acqua , base e non è solubile chiaramente in etere. Il problema sorge quando questo composto lo tratto con acido. Ora in quest'ultimo andremmo a formare il fenolo , per cui sarà insolubile in acido (precipitazione) giusto ? Oppure bisogna considerare l'acido e la concentrazione in questione ? Ad esempio se lo trattassimo con acido solforico concentrato avremmo la solfonazione del benzene per cui ciò darebbe solubilità....questo è un tarlo che vorrei chiarire , aspettando una vostra considerazione in merito. Vi ringrazio anticipatamente. Cordiali saluti.

[LuiCap]

Trattando il fenolo (acido debole) con una base forte (NaOH) si forma la base coniugata dell'acido debole (ione fenato) che è solubile in acqua:

C6H5OH + Na⁺ + OH^- C6H5O^- + Na⁺ + H2O

Trattando lo ione fenato con un acido forte (HCl) che non possa reagire che l'anello benzenico (tipo H2SO4) si riforma il fenolo (acido debole) che è insolubile in acqua e solubile in etere:

C6H5O^- + H⁺ + Cl^- C6H5OH + Cl^-

[Travis]

Trattando il fenolo (acido debole) con una base forte (NaOH) si forma la base coniugata dell'acido debole (ione fenato) che è solubile in acqua:

C6H5OH + Na⁺ + OH^- C6H5O^- + Na⁺ + H2O

Trattando lo ione fenato con un acido forte (HCl) che non possa reagire che l'anello benzenico (tipo H2SO4) si riforma il fenolo (acido debole) che è insolubile in acqua e solubile in etere:

C6H5O^- + H⁺ + Cl^- C6H5OH + Cl^-

Grazie mille prof. per la celere risposta. Quindi in acido cloridrico avrò precipitazione del fenolo , mentre in acido solforico andrò ad effettuare la solfonazione del benzene. Ora sappiamo che una volta che ho aggiunto al benzene il gruppo Solfonico aumenterò la polaritá della molecola ed in acqua giustifica la solubilità. Se io invece utilizzassi acido solforico concentrato (quindi non dovrebbe contenere acqua) la molecola andrá lo stesso in soluzione  ? Perchè quando si parla di soluzione diluita mi immagino chiaramente tante molecole di acqua che possono fare dei legami ad idrogeno , mentre quando si parla di soluzione concentrata ho in mente una soluzione praticamente priva di acqua e questo mi porta a non capire se la molecola in questione passerá o meno in soluzione....

La ringrazio nuovamente.

Cordiali saluti.

[LuiCap]

Il fenolo è in parte solubile in acqua (Wikipedia dice 84 g/L).
Quale è il tuo obiettivo??? Ottenere il fenolo oppure una miscela di orto e para solfofenolo???

[Travis]

Il fenolo è in parte solubile in acqua (Wikipedia dice 84 g/L).
Quale è il tuo obiettivo??? Ottenere il fenolo oppure una miscela di orto e para solfofenolo???

Stavo studiando la diversa solubilitá per quanto riguarda lo smistamento di una sostanza....il mio dubbio sorge per quanto riguarda l’utilizzo di acido solforico diluito e concentrato. Nel primo caso si ha solubilitá del composto in questione , solfonazione del benzene , aumento polaritá ed abbiamo la formazione di legami ad idrogeno con l’acqua , mentre nel caso utilizzassi acido solforico concentrato (mancanza di acqua , avrò lo stesso dei legami ad idrogeno ??? ) otterrei ancora solubilitá oppure il composto rimarebbe come precipitato ? Può sembrare una domanda sciocca ma è importante per chiarire alcuni dubbi. Una buona serata.