Problemi con bromurazione acido cinnamico

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

[Attenzione! Questo thread è stato importato da Answers, non si garantisce nulla sulla correttezza, presenza e coerenza dei contenuti così com'erano su Answers!]


Buongiorno a tutti.


Vorrei chiedervi delle delucidazioni, dato che vorrei scrivere la relazione a questo esperimento.


Bromurazione acido cinnamico.





1. In un pallone da 100 ml ho aggiunto 2 g di acido cinnamico con 60 ml di etanolo, dopodiché ho agganciato il pallone al refrigerante (che è rimasto aperto) ed ho scaldato a reflusso in un bagno ad olio, alla temperatura di 78 °C circa, fino a dissoluzione dell'acido.


Cioè C2H6O + C9H8O2 --> C11H12O2 + H2O


Questa e la prima fase praticamente ho ottenuto cinnamato di etile giusto?





2. Dalla cima del refrigerante ho aggiunto al cinnamato di etile, molto lentamente 4,8 ml di acido bromidrico al 47%.


Cioè C11H12O2 + H2O + 2HBr --> C11H10O2Br2 + H2O


I prodotti ottenuti sono giusti?


Perché non riesco a bilanciare?


Il Br va a rompere il doppio legame del C=C e va a sostituire i 2 H giusto?





3. Ho poi aggiungo 3,2 ml di perossido di idrogeno al 30% alla soluzione.


Cioè C11H10O2Br2 + 2H2O + H2O2 --> Quali sono i prodotti?


Ho un po’ di confusione se per cortesia ci fosse qualcuno che potrebbe aiutarmi grazie.

[Mario]

Questa e la prima fase praticamente ho ottenuto cinnamato di etile giusto?


Sbagliato. Ha solamente sciolto l'acido cinnamico in etanolo. Forse un poco di estere l'ha ottenuto, ma con rese molto basse.


Va da se che il proseguo con le altre reazioni non ha più senso.





saluti


Mario

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Grazie per avermi risposto!
Quindi l'aggiunta di HBr e H2O2 a cosa serve?

[Mario]

A liberare del bromo che è l'agente bromurante vero e proprio.
2HBr + H2O2 ==> Br2 + 2H2O

saluti
Mario

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Grazie per avermi nuovamente risposto!
E che volendo fare questa relazione non vorrei solo scriverla per avere un banale voto a scuola, ma vorrei proprio capire le funzioni dei favi reagenti che aggiungo man mano all'esperimento.
Da quello che ho capito:
1. ai 60 ml di etanolo aggiungo 2 g di acido cinnamico, che dopo alcuni minuti si solubilizza. (può gentilmente scrivermi la reazione corretta?)
2. alla soluzione aggiungo 4,8 ml HBr che non va ad alterare la soluzione giusto? (può gentilmente scrivermi la reazione corretta?)
3. alla soluzione aggiungo 3,2 ml H2O2 che funge da catalizzatore con HBr che diventa Br2. Cioè la reazione sarebbe H2O2 + 2HBr ==> Br2 + 2H2O2 da quello che ho capito.

Grazie mille della sua disponibilità! E di quella degl'altri utenti!

[Mario]

Da quel che leggo ne deduco che lei ha capito ben poco di questa sintesi.
Inoltre la metodica che ha descritto non funziona.

Al punto 1 non si ha alcuna reazione chimica, solo la dissoluzione dell'acido cinnamico nell'alcool. Si tratta semplicemente di un processo fisico.

Al punto 2 dice che nel pallone c'è del cinnamato di etile. A me risulta esserci invece solamente acido cinnamico sciolto.

A questo punto mi fermo. Prima mi deve dire dove stà l'errore e cosa c'è effettivamente nel pallone.


saluti
Mario

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

la reazione al punto 3. è errata , perchè se il bromo si ossida, l'acqua ossigenata si riduce dando acqua. il bromo rosso reagisce col doppio legame scolorendosi, in maniera pressochè quantitativa e dalla quantità di bromo consumata, posso risalire alla quantità di doppio legame C=C presente. la funzione dell'alcole etilico è quella di dare solubilità ai due reagenti (uno ortganico, uno polare)...

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Quindi aggiungo all'etanolo l'acido cinnamico che si solubilizza, quindi nel pallone ho solo acido cinnamico.
All'aggiunta di HBr nel pallone che reazione avviene? (durante l'esperimento ho visto come dei vapori risalire sul refrigerante). Non capisco il senso di mettere prima HBr e poi H2O2 nel pallone, non dovrebbe avvenire prima la reazione di ossidoriduzione dove il Br si divide dal H in modo da ottenere Br2 e cosi andare a bromurare l'acido cinnamico?

1° domanda... Questa è una reazione di addizione elettrofila quindi non capisco come mai prima HBr e poi H2O2...

2° domanda... C'è differenza tra addizione di acidi alogenidrici e alogenazione? Mi ha creato confusione la metodica che l'insegnante ci ha detto di seguire...

Grazie buonaserata!

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

metto HBr ed acqua ossigenata per creare bromo sul posto. la reazione che hai effettivamente fatto avvenire è una bromurazione dove Br2 si divide in Br+ e Br-. se aggiungi sono HBr in ambiente acido ottieni una idrobromurazione: da una parte H+ dall'l'altra Br-. quindoi ottieni un prodotto diverso. il fatto di lavorare con Br2 (rosso) ti permette di seguire l'andamento della reazione...

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Quindi all'etanolo e acido cinnamico aggiungo acido bromidrico, ma tra i tre reagenti che si trovano nel pallone non avviene nessun tipo di reazione? Solo all'aggiunta di perossido di idrogeno inizia la bromurazione, cioè per prima cosa la reazione di ossidoriduzione tra perossido di idrogeno e acido bromidrico e poi l'attacco di bromo + e bromo - sull'acido cinnamico. Giusto?
Grazie mille.