2014-07-18, 19:27 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2014-07-29, 12:46 da marco the chemistry.)
Giusto oggi mi sono arrivati un po' di reagenti tra cui il propionile cloruro.....quale occasione migliore per provare questa sintesi...
Il procedimento è praticamente uguale a quello utilizzato per la preparazione dell'acetofenone
Materiali:
- benzene anidro
- propionile cloruro
- AlCl3 anidro
- apparato per riflusso e distillazione frazionata
Procedimento:
In un pallone da 250ml si pongono 47g di AlCl3 anidro pesati il più velocemente possibile e sempre velocemente si aggiungono 90ml di benzene. Si monta quindi il condensatore a bolle.
Dall'alto del condensatore, magari utilizzando una pipetta o un imbuto gocciolatore si aggiungono lentamente e a piccole porzioni 23,5ml di propionile cloruro avendo cura di far prendere meno aria possibile al cloruro acilico e di agitare bene la miscela di benzene-AlCl3. Ben presto la fase organica acquista un colore rossastro e comincia l'evoluzione di HCl gassoso che sfugge dalla bocca del refrigerante (Lavorare all'aperto e con buona ventilazione!), regolare le aggiunte in modo da non avere un'evoluzione tumultuosa di HCl e stare attenti che la miscela di reazione non si scaldi troppo, nel caso reffreddare con bagno ad acqua.
Man mano che il cloruro acilico viene aggiunto il residuo indisciolto di AlCl3 si riduce notevolmente fino a scomparire, lasciando una soluzione colorata in rosso (colore dato dal complesso AlCl3-carbonile del chetone aromatico).
Terminate le aggiunte si scalda a riflusso fino a quando non si ha più svolgimento di fumi di HCl, ci vuole circa un'oretta. La soluzione sarà diventata un po' più scura.
Terminato il riflusso far raffreddare bene il contenuto del pallone, spegnere poi la miscela di reazione lanciando il contenuto del pallone in un becker contente circa 200g di ghiaccio e 20ml di HCl, agitare bene per idrolizzare il complesso, la reazione è esotermica e tutto il ghiaccio fonde, il colore della fase organica vira dal rosso al beige. Separare la fase organica in imbuto separatore, lavarla con acqua distillata, poi con una soluzione fredda di NaOH e infine ancora con abbondante acqua. Se la fase acquosa derivante dalla prima separazione è parecchio torbida, aggiungere circa 40ml di benzene puro per estrarre l'eventuale prodotto rimasto. Anidrificare infine su CaCl2. Si ottiene una soluzione giallo chiarissimo che va frazionata per separare il benzene non reagito (che viene recuperato) dal prodotto desiderato.
Fino a circa 110° distilla benzene praticamente puro, poi fino a circa 210° non distilla quasi più niente. Da 214° a 217° si raccoglie il prodotto desiderato, praticamente passa tutto a 214-215°. Si ottengono 28,2g (83% del teorico) di prodotto, sottoforma di liquido incolore molto profumato, devo ancora capire però di cosa profuma...
Il procedimento è praticamente uguale a quello utilizzato per la preparazione dell'acetofenoneMateriali:
- benzene anidro
- propionile cloruro
- AlCl3 anidro
- apparato per riflusso e distillazione frazionata
Procedimento:
In un pallone da 250ml si pongono 47g di AlCl3 anidro pesati il più velocemente possibile e sempre velocemente si aggiungono 90ml di benzene. Si monta quindi il condensatore a bolle.
Dall'alto del condensatore, magari utilizzando una pipetta o un imbuto gocciolatore si aggiungono lentamente e a piccole porzioni 23,5ml di propionile cloruro avendo cura di far prendere meno aria possibile al cloruro acilico e di agitare bene la miscela di benzene-AlCl3. Ben presto la fase organica acquista un colore rossastro e comincia l'evoluzione di HCl gassoso che sfugge dalla bocca del refrigerante (Lavorare all'aperto e con buona ventilazione!), regolare le aggiunte in modo da non avere un'evoluzione tumultuosa di HCl e stare attenti che la miscela di reazione non si scaldi troppo, nel caso reffreddare con bagno ad acqua.
Man mano che il cloruro acilico viene aggiunto il residuo indisciolto di AlCl3 si riduce notevolmente fino a scomparire, lasciando una soluzione colorata in rosso (colore dato dal complesso AlCl3-carbonile del chetone aromatico).
Terminate le aggiunte si scalda a riflusso fino a quando non si ha più svolgimento di fumi di HCl, ci vuole circa un'oretta. La soluzione sarà diventata un po' più scura.
Terminato il riflusso far raffreddare bene il contenuto del pallone, spegnere poi la miscela di reazione lanciando il contenuto del pallone in un becker contente circa 200g di ghiaccio e 20ml di HCl, agitare bene per idrolizzare il complesso, la reazione è esotermica e tutto il ghiaccio fonde, il colore della fase organica vira dal rosso al beige. Separare la fase organica in imbuto separatore, lavarla con acqua distillata, poi con una soluzione fredda di NaOH e infine ancora con abbondante acqua. Se la fase acquosa derivante dalla prima separazione è parecchio torbida, aggiungere circa 40ml di benzene puro per estrarre l'eventuale prodotto rimasto. Anidrificare infine su CaCl2. Si ottiene una soluzione giallo chiarissimo che va frazionata per separare il benzene non reagito (che viene recuperato) dal prodotto desiderato.
Fino a circa 110° distilla benzene praticamente puro, poi fino a circa 210° non distilla quasi più niente. Da 214° a 217° si raccoglie il prodotto desiderato, praticamente passa tutto a 214-215°. Si ottengono 28,2g (83% del teorico) di prodotto, sottoforma di liquido incolore molto profumato, devo ancora capire però di cosa profuma...
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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