Purificazione benzaldeide

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ClaudioG.

2016-04-08 15:37

Buonasera. Ho comprato insieme ad uno stock di reagenti circa 120 ml di benzaldeide, che è giallina e contiene molti cristalli (circa un terzo del volume totale) sul fondo. È limpida e odora incredibilmente di mandorla, e fin qui ok, ma il colore e la presenza di cristalli non mi convincono sulla sua purezza (pare che sia un reagente vecchio, ma non so bene). Consigliate di lasciarla così o di purificarla? Se sì, avete idee su come fare?  Grazie in anticipo,  Claudio

Guglie95

2016-04-08 17:10

Forse è un composto per mantenerla anidra... magari cloruro di calcio??? (ipotizzando)

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LuiCap

2016-04-08 18:10

Probabilmente il solido è acido benzoico formatosi per lenta ossidazione della benzaldeide lasciata aperta all'aria.

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comandantediavolo

2016-04-08 18:15

Al 90 % è acido benzoico che si è formato per il contatto con l'aria della benzaldeide nel recipiente; prova a prelevarne un po ' , dividilo in due aliquote più o meno uguali e prova a solvatarlo in acqua fredda ( poco solubile) e acetone ( abbastanza solubile); diciamo una punta di spatola in 5 mL dei due solventi.

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quimico

2016-04-08 18:39

Benzaldeide [100-52-7] M 106.1, f - 26°, b 62° 58°/10mm, 179.0°/760mm, d420 1.044, nD20 1.5455, pK25 -7.1 (H2SO4 acquoso).

Per rallentare la sua velocità di ossidazione, di solito la benzaldeide contiene additivi tipo idrochinone o catecolo. Può essere purificata tramite il suo composto di addizione bisolfito ma di solito la distillazione (sotto azoto a pressione ridotta) è sufficiente. Prima di distillare lavare la benzaldeide con NaOH o una soluzione al 10% di Na2CO3 (fino a quando non si produce più CO2), quindi con una soluzione satura di Na2SO3 ed H2O, seguita da anidrificazione con CaSO4, MgSO4 o CaCl2. [Beilstein 7 IV 505.]

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TrevizeGolanCz

2016-04-08 19:51

ops...mi deve essere caduto lo zucchero dentro la bottiglietta....

zucchero a parte, fai conto che ha più di 7 anni e che se non erro era di una azienda che non lo usava più (fondo di bottiglia)...

in pratica è vintage

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ClaudioG.

2016-04-09 17:55

TrevizeGolanCz ha scritto:

ops...mi deve essere caduto lo zucchero dentro la bottiglietta....

asd asd

Allora

Ho filtrato il tutto: il filtrato è limpido e giallo acceso, mentre i cristalli sono a scaglie e trasparenti. Si sciolgono bene in acetone, poco e niente in acqua, quindi pare proprio sia acido benzoico.

Ora, che mi consigliate? Tentare di purificare la benzaldeide rimasta (ma è normale che sia gialla?) o ossidarla definitivamente ad acido benzoico?

Grazie ancora,

Claudio