Purificazione fenantrene

[oberon]

Allora vi presento un modo mio personale per purificare questo policiclico, studiato per chi non ha la possibilità di distillare a pressione molto ridotta: parto da fenantrene 90% che dovrebbe contenere come impurezze principalmente antracene, forse tetracene e sostanze catramose.
Ne ho messo una foto, assieme ad una "siringa" per cromatografia.

   

Dunque, occorre:
Avio commerciale (93% esano mix isomeri, 7% dicloropropano) :irritante: :infiammabile:
(ancora meglio sarebbe l'n-esano puro, ma non volevo sprecarlo)
Etanolo 95% :infiammabile:

Ho fatto una cristallizzazione preliminare in EtOH caldo, purtroppo non ero a conoscenza di dati sulla solubilità in tale solvente, per cui sono andato a tentativi.
Ho ottenuto per raffreddamento una serie di squamette (1,5g) che ho sciolto in avio commerciale facendone una soluzione satura a freddo e l'ho poi diluita con una quantità di solvente pari a 2 volte quella iniziale (il volume totale è 3 volte quello iniziale).
Prima di "scolonnare" ho fatto una tlc preliminare per accertarmi che l'antracene eluisse più lentamente del fenantrene, così è.
Ho preparato quindi la siringa con silice impastata con Avio (non avevo Al2O3) e ho iniziato la cromatografia, eluendo sempre in maniera isocratica e monitorando con gli uva... (purtroppo non ho una foto perchè l'ho fatto 15gg fa, quando l'idea di iscrivermi al forum non mi era neanche passata per la testa, e così ho solo alcune foto del prodotto finito)...dopo un po' di tempo si intravvede una zona fluorescente blu-viola per quasi tutta la siringa, sopra di essa una riga giallastra non fluorescente (forse tetracene) e infine le impurezze marroni che eluiscono lentamente.

Ho scartato i primi ml di eluato, e ho cessato la raccolta un pio' prima della linea gialla per esser sicuro di escludere anche l'antracene, e poi ho lasciato evaporare...si ottiene una polvere bianca, molto fluorescente agli uv
       


Che ho poi ricristallizzato da EtOH per ottenere le squamette e purificare ulteriormente

       

Il punto di fusione mi viene 100°, dovrebbe andar circa bene, ma ho trovato dati diversi.

Spero di aver detto tutto, che fatica però scrivere tutta sta roba per uno che non è abituato!!!

Urca, dimenticavo la resa, meno male che si può modificare....0,9g, che per me va bene, io poi di solito non lavoro per avere una resa alta, ma una purezza alta!!

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Dimenticavo...il fenantrene è un po' cancerogeno, bisogna almeno evitare di inalarne le polveri, io non ho la cappa ma possiedo una discreta maschera, un pieno facciale con dei filtri che filtrano quasi di tutto.

[arkypita]

Non male per essere il tuo primo post :-)

[oberon]

Ah, grazie , vedo che ho anche ricevuto ringraziamenti da altri, adesso che ho visto il bottone devo poi distribuirne qualcuno anch'io per i motivi che spiegavo nella presentazione.

Mi viene in mente che forse avrei potuto provare a tenere la parte giallastra, ma onestamente non sono sicuro che si tratti di tetracene e provare il p.f. in questo caso la vedo dura!!

Ah, un'altra cosa: la resa non è stata alta, nel senso che mi aspettavo 1,2-1,3g il motivo sta nel fatto che quando ho fatto evaporare, parte del fenantrene è stato trascinato lungo le pareti esterne dall'evaporazione del solvente e ho pensato di scartarlo, avrei dovuto usare una beuta a collo stretto, anzichè un becher, lo so, ma avevo fretta, già non mi piace lasciare un recipiente pieno di liquido infiammabile incustodito e comunque devo sempre fare i conti coi miei che certo non mi facilitano in quello che faccio.

Il passo successivo era quello di trasformarne una parte in fenantrenchinone, seguendo la procedura del Vogel (con la differenza che ho ricristallizzato da EtOH per comodità) da usare come esaltatore per la chemioluminescenza da ossigeno singoletto in quanto non ho il violantrone (rif: Shakhashiri, B.Z. "Chemical Demonstrations: A Handbook for Teachers of Chemistry," Vol. 1), ma purtroppo non ha esaltato alcunchè

[franz-chem]

dove lo si acquista Avio commerciale ?

[oberon]

Io l'ho trovato al supermercato, come sostituto della trielina.

Ah, dimenticavo: io ne ho consumati circa 300ml, compreso anche quello usato per disciogliere il fenantrene impuro.