(R)-2-Br-2-Ph-pentano

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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si puo rappresentare in questi due modi?


Se tratto con acqua riscaldando vado incontro a SN1 o SN2? Io penso SN1 perchè l'acqua è un nucleofilo debole...Lo chiedo perchè a seconda del procedimento posso ottenere una miscela racemica (per SN1) o la configurazione S (per SN2)

[quimico]

Buondì, la prima struttura è ok, la seconda non ha senso se usi quei descrittori in quanto non designano alcuna stereochimica come sono scritti. L'unico modo è il primo.

Analizzando questo bromuro, vediamo che è un alogenuro terziario ed il bromo è in posizione benzilica quindi, per trattamento con acqua, si avrà... SN1. Giusto. Avvengono ovviamente anche SN2 ma non è il nostro caso. Quindi, per trattamento con acqua, avrai miscela racemica. Disegna bene i meccanismi!

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

ciao quimico grazie per la risposta! puoi aiutarmi con la scala di acidità dell'altro esercizio che non riesco veramente a venirne fuori...