(R)-3-bromo-2metilesano

[Rosa]

Buongiorno perché si assegna la configurazione R alla seguente molecola? A me viene S
Il nome mi viene uguale alla soluzione però non riesco a capire la stereochimica

[Nico]

Il gruppo isopropile ha priorità rispetto al gruppo propile.

[Rosa]

Ma non devo invertire la configurazione?

[Nico]

L'ordine di priorità dei gruppi legati al carbonio chirale è il seguente: Br > isopropile > propile > idrogeno. Se ora osservi la molecola in maniera tale che il gruppo a priorità più bassa, ovvero l'idrogeno, sia lontano da te osservatore, noterai che per passare dal bromo all'isopropile ed, infine, al propile il movimento da compiere è orario: la configurazione è quindi R.

[Rosa]

Ma perché a volte bisogna invertire scusi ma non ho capito questa regola che dice di passare da S a R e viceversa. Grazie

[Nico]

Non capisco cosa intendi per invertire. Il carbonio chirale, così proposto, ha indiscutibilmente configurazione R. Se fosse S, il cuneo dell'idrogeno sarebbe pieno, cioè rivolto verso l'osservatore, e quello del bromo tratteggiato, cioè lontano dall'osservatore.