Radicali dei composti organici

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E' possibile che un radicale si leghi alla catena principale con un doppio legame?

Grazie.

[quimico]

Un radicale è un intermedio reattivo con un solo elettrone spaiato, formatosi tramite omolisi di un legame covalente.

Un radicale contiene un atomo che non possiede un ottetto di elettroni.

Curve con metà punta sono usate per mostrare il movimento di elettroni nei processi radicalici.




I radicali al carbonio sono classificati come carbocationi e carbanioni in primari, secondari e terziari.

Un radicale al carbonio è ibridizzato sp² ed è trigonale planare, come un carbocatione ibridizzato sp².

L'orbitale p non ibridizzato contiene un elettrone spaiato e si estende sopra e sotto il carbonio trigonale planare.


La stabilità di un radicale aumenta quando il numero di gruppi alchilici legati al carbonio radicalico aumenta.




I radicali si formano da legami covalenti aggiungendo energia in forma di calore (Δ) o luce (hν).

Alcune reazioni radicaliche sono condotte in presenza di un iniziatore radicalico.

Gli iniziatori radicalici contengono un legame appositamente debole che serve da fonte di radicali.

I perossidi, composti che hanno la strutture generale RO—OR, sono gli iniziatori radicalici più comunemente usati.

Il riscaldamento controllato di un perossido causa subito l'omolisi del debole legame O—O, formando due radicali RO•.

I radicali subiscono due principali tipi di reazioni—essi reagiscono con legami σ, e si addizionano a legami π.





Un radicale X• estrea un atomo di idrogeno ad un legame C—H σ formando H—X ed un radicale al carbonio C•.



Un radicalel X• si addiziona anche al legame π di un doppio legame carbonio—carbonio.




Un radicale X•, una volta formatosi, rapidamente reagisce con qualsiasi cosa disponibile al momento, di solito un legame σ o π stabile.

Occasionalmente, due radicali reagiscono tra loro formando un legame sigma

La reazione di un radicale con l'ossigeno (un diradicale nel suo stato fondamentale) è un altro esempio di due radicali che reagiscono l'uno con l'altro.

Composti che prevengono le reazioni radicaliche dall'avvenire sono chiamati inibitori radicalici o scavenger radicalici. Oltre all'ossigeno O₂, la vitamina E ed altri composti correlati sono scavenger radicalici.