Rappresentazione isomeri cis-trans

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jane

2018-02-11 09:45

Ciao a tutti  :-)    A breve ho l'esame di chimica organica e sono confusa su come rappresentare gli isomeri cis-trans.

Nella seguente foto per ciascun isomero sono stati utilizzati 2 metodi di rappresentazione diversi: nelle rappresentazioni a sinistra c'è il metodo cuneo-tratteggio, mentre in quelle a destra ci sono linee tutte uguali.

 

Ora io mi chiedo, un metodo vale l'altro? Perché in tal caso, non sempre riesco a rappresentare gli isomeri cis-trans utilizzando linee tutte uguali (es. trans-2-etossiciclopentanolo).

Inoltre, non ho ben capito come utilizzare il metodo cuneo-tratteggio. So che il tratteggio significa che il sostituente si trova sotto il piano e il cuneo che si trova sopra, ma come faccio a capire, se per esempio ho 2 sostituenti, quale dei 2 è sotto e quale è sopra? Ad esempio, nel trans-2-etossiciclopentanolo, chi sta sopra? -OH o -O-CH2-CH3? Forse mi devo basare sulle regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog? O forse queste valgono solo per gli enantiomeri...

Perdonate le numerose domande, ma sono molto confusa e non so più dove trovare risposte... Grazie mille per il vostro aiuto.

experimentator

2018-02-11 15:35

Puoi utilizzare sia l'uno che l'altro , ma devi saper leggere sia uno che l'altro dei due metodi . E' chiaro che se fai gli esami devi far vedere al prof. che conosci sia un metodo che l'altro . Vi sono anche quelli prospettici e 3D . In quello con le linee lo capisci subito perchè il CH3 uno è sopra la linea e l'altro è sotto la linea , cosa c'è di più intuitivo ? Quello col cuneo è anche esso facile perchè la punta del cuneo va in basso ed il CH3 in alto , come in prospettiva , mentre la linea tratteggiata sta ad indicare una cosa che sta sotto il piano e quindi lontana . Inoltre la dicitura cis-trans toglie ogni dubbio , il resto lo devi immaginare come fosse una cosa reale in 3 dimensioni .