Reattivi Grignard/RLi : basicita' vs nucleofilicita'

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xshadow

2019-07-23 21:04

Ho un dubbio che mi assilla,cerco di spiegarlo in breve

RMgX e RLi hanno preferenzialmente un comportamento acido base piuttosto che nucleofilo (verso il carbonile,ad esempio)verso:

-OH di acidi carbossilici RCOOH ( pka circa 4.75)

-H di ammidi (pka circa 20/25)

-OH di alcol oppure della stessa acqua (pka 15 circa)

Ora perché invece con aldeidi e chetoni prevale il comportamento nucleofilo piuttosto che quello basico?

Anche aldeidi e chetoni hanno idrogeni acidi con pka anche di 15/20.

Perché allora questa differenza?!?!

Grazie per l'attenzione