Reattivi per gli alcaloidi

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Dott.MorenoZolghetti

2012-12-03 04:01

Esistono innumerevoli reattivi per la ricerca e l'identificazione degli alcaloidi. Qua ne presento uno classico: il reattivo di Frohde.

Si prepara disciogliendo 0,1 g di molibdato sodico in 100 mL di acido solforico concentrato. La soluzione va usata fresca, quindi meglio prepararne un volume minimo, al momento del bisogno. Nella reazione si mescolano volumi uguali di campione e di reattivo.

Le colorazioni sviluppate sono le seguenti:

- aconitina: giallo bruna, poi incolora

- atropina: incolora

- brucina: rossa, poi gialla

- caffeina: incolora

- chinina: incolora o verdastra

- cinconina: incolora

- codeina: verde oliva, poi turchese, infine giallo pallida

- colchicina: gialla, poi verde giallastro

- coniina: giallo paglierino

- morfina: violetta, poi verde, bruno-verde, poi gialla e infine bluastra

- narceina: giallo bruna, giallo pallida e poi incolora

- narcotina: verde, poi bruno-verde, poi gialla e infine rossiccia

- nicotina: giallo-rossiccia

- papaverina: violetta, turchese, gialla e poi incolora

- stricnina: incolora

- tebaina: rossa, arancio e poi incolora

- teobromina: incolora

- veratrina: gialla, poi rossa

Anche alcuni glucosidi sviluppano colorazioni:

- digitalina: arancio intenso, rosso poi bruno tendente al nero e trascorse 24 ore, si separano fiocchi neri e la colorazione tende al verde

- colocintina: rosso, quindi color noce.

Ovviamente esistono alcuni test specifici o "di conferma" per moltissimi alcaloidi. Così, per esempio, se si vuole stabilire se nel campione in esame si trovi davvero coniina, si ricorre alla famosa reazione di Gabutti, in cui si impiega una soluzione acquosa diluita (1-2%) di nitroprussiato sodico. Se nel campione è presente l'alcaloide, la miscela anaparti si colora in rosso, poi progressivamente diventa gialla. Se la soluzione rossa viene riscaldata, il colore scompare, ma ricompare appena la si raffredda. Acidificando invece il colore rosso svanisce definitivamente.

In alternativa è possibile ricorrere alla reazione di Melzer, in cui la soluzione alcolica in esame è cimentata con una goccia di solfuro di carbonio, poi dopo qualche minuto, si addizionano alcune gocce di soluzione di solfato rameico (5 g/L) e si mescola. In presenza di coniina si ha subito lo sviluppo di una colorazione verde oliva, tendente al bruno.

I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo messaggio: quimico, Max Fritz, al-ham-bic, ale93, oberon, fosgene, Christian

al-ham-bic

2012-12-03 13:59

Ecco Zolgh che arriva col piatto appetitoso, già che si parla in giro di coniina e sorelle Rolleyes

A chi vuoi far venire l'acquolina in bocca... ? *Fischietta*

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Quando non lo cercavo vedevo in giro nei pascoli delle mie parti grandi puntinate di colchico; ora che lo cerco è un po' che mi sfugge il fetuso.

Mi capiterà a tiro, prima o poi!

Dott.MorenoZolghetti

2012-12-03 16:16

Eh io ho un contenzioso aperto con la coniina: 0,5 mL "evaporati" dal flacone originale. Se non fosse stata chiusa in una cassetta di sicurezza, avrei dovuto immaginare che un qualche moderno Socrate se ne fosse appropriato impunemente. Invece me la sono respirata, diluita nell'arco di un lustro. Il rimpiazzo ora giace a -20°C e non dà segni di voler scappare via. Del resto come sarebbe possibile per me restare senza quell'olezzante alcaloide? asd

Quanto al colchico, beh dalle mie parti se ne vede ancora, nei prati incolti, a ridosso di boschi cedui. In autunno, si capisce. ;-)

al-ham-bic

2012-12-03 18:44

Sarebbe interessante sapere, per pura curiosità, il "meccanismo" della reazione di Melzer.

Il gruppo propilico della 1-propilpiperidina, il rame e soprattutto il CS2 mi hanno fatto fare un collegamento con un improbabile propilxantato (per analogia alla reazione del Cu con lo xantato), ma è solo per speculazione mentale.