Reazione

[Campitex]

Avrei una domanda, Nella reazione tra 1-cloropropano  e l idrossido di potassio cosa avviene?  Si forma un alchene? Grazie

[quimico]

Si forma l'alchene propene o propilene, è una deidroalogenazione. È una reazione di β-eliminazione. Formalmente si forma un acido alogenidrico che però in presenza di una base come l'idrossido porta alla formazione di un sale e di acqua. La regola di Zaitsev spiega la regioselettività della reazione.
C'è da dire, però, un cosa: usando in questa reazione il potassio idrossido, la reazione di eliminazione competerebbe con una reazione di SN2 poiché lo ione OH− è una base nucleofila forte, stericamente non ingombrata. Quindi, si forma come prodotto minoritario l'alcole corrispondente, il n-propanolo. Per avere solo eliminazione andrebbe usata una base ingombrata, non nucleofila come il tBuOK in tBuOH.

[Campitex]

Tra i prodotti possibile che si formi anche l'acqua oltre al sale? Potrei avere un allegato con la reazione disegnata? Mi faresti un grandissimo favore.

[LuiCap]

Scusami se mi permetto Quimico, la tua spiegazione è ineccepibile, ma Campitex è uno studente/essa di quinta liceo scientifico. Ha appena iniziato lo studio della chimica organica e, senza voler assolutamente sottovalutare gli insegnamenti della sua insegnante, né la sua capacità di comprensione, non credo possegga gli strumenti per comprendere la tua spiegazione.

Io mi limito a dare questa:

Quando un alogenuro alchilico RX (R: catena alifatica; X: -Cl -Br -I) reagisce con la base forte KOH (ammettiamo, anche se non detto, in soluzione acquosa) possono avvenire contemporaneamente due tipi di reazione:
a) formazione del corrispondente alchene, secondo una scala di reattività 3° > 2° > 1°
b) formazione del corrispondente alcool, secondo una scala di reattività 1° > 2° > 3°

Nel caso specifico dell'1-cloropropano:

a) CH3-CH2-CH2-Cl + KOH CH3-CH=CH2 + KCl + H2O

b) CH3-CH2-CH2-Cl + KOH CH3-CH2-CH2-OH + KCl

La reazione b) è più favorita della reazione a)

[Campitex]

Ringrazio la signora Lucicap che mi ha sempre fornito risposte e ha avuto pazienza con me, sono in debito con lei.

[quimico]

Mi scuso. Non avevo capito il livello fosse quello delle superiori. Sono abituato a spiegare senza troppo peso a questi particolari. Mea culpa.