Reazione Chetoni (?)
Salve a tutti, stavo facendo un esercizio di chimica organica e davanti a questo esercizio mi sono trovato in difficoltà. Pensavo si trattasse di una riduzione di un chetone ma non penso sia giusto. Qualcuno mi può aiutare? Grazie mille

[Immagine: 2iluf5.jpg]

Piccolo aggiornamento.

Con il passaggio degli elettroni di legame pigreco all'ossigeno, abbiamo l'aggiunta di un protone nel carbonio alfa e successivamente l'aggiunta di un protone nell'ossigeno come in figura.
[Immagine: muemtz.jpg]
Potrebbe essere giusto?
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L'attacco nucleofilo di uno ione idruro, H, non è una reazione nota. Questa specie, che è presente nel sale sodio idruro, NaH, è così piccolo ed ha una densità di carica così elevata che reagisce solo come una base. Il motivo è che il suo orbitale 1s pieno è di una dimensione ideale per interagire con il contributo dell'atomo di idrogeno di un orbitale σ* di un legame H–X (X può essere qualsiasi atomo), ma davvero troppo piccolo per interagire facilmente con il più diffuso contributo orbitalico dell'orbitale 2p del carbonio verso il LUMO (π*) del gruppo C=O.
Nonostante ciò, l'addizione di H all'atomo di carbonio di un gruppo C=O sarebbe una reazione davvero utile, dato che il risultato sarebbe la formazione di un alcole. Questo processo coinvolgerebbe l'andare da il livello di ossidazione di un aldeide o un chetone al livello di ossidazione di un alcole e sarebbe una riduzione. Non può essere fatta con NaH, ma può essere fatta con alcuni altri composti contenenti atomi di idrogeno nucleofili.

Il più importante di questi composti è il sodio boroidruro, NaBH4. Questo è un sale solubile in acqua contenente l'anione tetraedrico BH4, che è isoelettronico con il metano ma ha una carica negativa dato che il boro ha un protone in meno rispetto a quanto accade per il carbonio.
Ma attenzione! La carica negativa del boro non significa che ci sia una coppia di elettroni non condivisa sul boro — non c'è. Non puoi disegnare una freccia che esce da questa carica a formare un altro legame. Se lo fai, ottieni un composto pentacovalente B(V), il quale avrebbe 10 elettroni nel suo guscio più esterno. Una tale cosa è impossibile con un elemento della prima riga dato che ci sono solo quattro orbitali disponibili (1 × 2s e 3 × 2p). Invece, dato che tutti gli elettroni (inclusi quelli rappresentati dalla carica negativa) sono in orbitali B–H σ, è da un legame B–H che dobbiamo far partire qualsiasi freccia per indicare la reazione di BH4 come nucleofilo.
Trasferendo questa coppia di elettroni rendiamo l'atomo di boro neutro — ora è trivalente con solo sei elettroni.

Cosa succede quando conduciamo questa reazione usando un composto carbonilico come elettrofilo?
L'atomo di idrogeno, assieme alla coppia di elettroni dal legame B–H, sarà trasferito all'atomo di carbonio del gruppo C=O.
Tuttavi nessuno ione idruro, H, è davvero coinvolto nella reazione, il transfer di un atomo di idrogeno con una coppia di elettroni attaccata può essere considerata con un ‘transfer di idruro’. Vedrai sempre la cosa descritta in questo modo sui libri. Ma fare attenzione a non confondere il BH4 con lo ione idruro stesso. Per chiarire ulteriormente il fatto che è l'atomo di idrogeno che sta formando il nuovo legame col C, questa reazione può anche essere rappresentata chiaramente con una freccia curca che passa attraverso l'atomo di idrogeno.
L'ossanione prodotto nel primo passaggio può aiutare a stabilizzare la molecola elettron-deficiente BH3 addizionandosi all'orbitale p vuoto. Ora abbiamo un anione boro tetravalente di nuovo, che potrebbe trasferire un secondo atomo di idrogeno (con la sua coppia di elettroni) ad un'altra molecole di aldeide, ad esempio.
Questo processo può continuare così che, in principio, tutti e quattro gli atomi di idrogeno potrebbero essere trasferiti alle molecole di aldeide. In pratica la reazione è raramente così efficiente come descritto, ma aldeidi e chetoni sono di solito ridotte in buone rese nei corrispondenti alcoli dal sodio boroidruro in acqua o in soluzione alcolica. L'acqua o l'alcole come solventi forniscono il protone necessario per formare l'alcole dall'alcossido.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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