Reazione composto isaturo?
In questa reazione:
                                                                 OH
                                                                    |
                            HClC=CCl2 + OH -->  Cl--C--C--Cl             ( = )  doppio legame                                                    
                                                                    |   |
                                                                   H  Cl

Perchè il radicale ossidrile (OH) non si lega al secondo atomo di carbonio ( quello con i 2 atomi di Cl ) ??

Grazie
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Ciao,

La reazione di addizione di acqua ad un alchene (in presenza di un acido forte ome catalizzatore) procede con la formazione di un carbocatione intermedio. Pertanto, il carbocatione sarà più stabile sul carbonio che ha legato un Cl, piuttosto quello sostituito da due Cl.
questo spiega, secondo me, il perchè della formazione maggioritaria dell'isomero nel quale l'OH è legato al C con un solo cloro.
Il cloro ha effetto -I e +M, ed il primo è prevalente sul secondo, pertanto l'effetto complessivo è quello di diminuire la densità elettronica del doppio legame.
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ionizator




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