Reazione composto isaturo?

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ionizator

2017-07-01 14:56

In questa reazione:

                                                                 OH

                                                                    |

                            HClC=CCl2 + OH -->  Cl--C--C--Cl             ( = )  doppio legame                                                    

                                                                    |   |

                                                                   H  Cl

Perchè il radicale ossidrile (OH) non si lega al secondo atomo di carbonio ( quello con i 2 atomi di Cl ) ??

Grazie

Adriano

2017-07-05 09:53

Allora immagino sia un'idratazione del doppio legame , pertanto manca un idrogeno sul carbonio legato a due atomi di cloro. Nonostante la reazione sia regioselettiva secondo Markovnikov si forma in prevalenza il prodotto Anti-Markovnikov. Questo perchè (immagino) la reazione passa per un intermedio carbocationico che secondo marcovnikov dovrebbe trovarsi sul carbonio legato a due atomi molto elettronegativi quindi per effetto mesomerico sarebbe molto instabile. Quindi si forma, il carbocatione, sull'atomo che presenta meno atomi di cloro. In definitiva si ha l'attacco dell'idrogeno sul secondo carbonio mentre l'attacco del gruppo ossidrile sul carbonio n. 1.

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