Reazione da definire

[al-ham-bic]

Cercasi soluzione REALE alla reazione che dirò qui sotto.

La reazione in oggetto è quindi la seguente: Edit...

Sottolineo che l'ambiente è anidro, niente acqua nè composti ossigenati.
Chi sa esattamente che prodotti STABILI si formano, oltre naturalmente all'NaCl?
Completare cioè i punti interrogativi (non è detto che siano proprio due).
Cerco una soluzione reale, non elucubrazioni teoriche (o meglio, benvengano anche queste per ragionarci, ma dobbiamo definire i prodotti effettivi e stabili da mettere al secondo termine della reazione, quelli che realmente escono dalla provetta per intenderci).

Ciao

[quimico]

So che nel lontano 1925 Staudinger dimostrò per la prima volta che a contatto con sodio metallico o sodio metossido il cloroformio dava miscele esplosive e riportò come unici prodotti della reazione sodio cloruro e carbonio. Però all'appello mancava l'idrogeno e probabili altri prodotti... ma soprattutto capire con che meccanismo avenisse tale reazione.

Queste cose le so perché tempo addietro lessi articolo apparso sul JACS in data 1938...

Ma non ricordo molto, e sicuramente molto altro è stato scoperto...

[manny]

L'unica idea che mi venga in mente è:

CHCl3 |CCl2 + HCl
HCl + Na - NaCl +1/2 H2

Io direi che in questo caso si formano due specie abbastanza cattive la prima reagisce con tutto quello che di nucleofilo gli può passare sotto gli occhi, la seconda si accende on niente...

[al-ham-bic]

L'unica idea che mi venga in mente è:
CHCl3 |CCl2 + HCl
HCl + Na - NaCl +1/2 H2
Io direi che in questo caso si formano due specie abbastanza cattive la prima reagisce con tutto quello che di nucleofilo gli può passare sotto gli occhi, la seconda si accende on niente...

Questa è buona... nel senso che è quella che più si avvicina a quella che pensavo. Il problema è: in cosa diavolo si trasforma il diclorocarbene?
A questa apparentemente stupida reazione è un po' di tempo che ci penso, non l'ho trovata da nessuna parte e tra l'altro non l'ho mai provata in pratica.
Appena possibile provo...Edit...

[Dott.MorenoZolghetti]

Perchè non applicare quelle belle idee venute al buon vecchio Wurtz?
Stando alla sua geniale interpretazione si "dovrebbe" formare un intermedio metallo-organico instabile (a differenza di quelli di litio), che subito reagisce con altro alogenuro.
Alla fine: NaCl (ma credo non ci fossero dubbi...) e un gas che si accende (solo se c'è ossigeno!)...magari acetilene? Difficile però credere si tratti di un unico prodotto...

Notare che "l'esplosione" non avviene se si toglie l'ossigeno, magari facendo avvenire la reazione in tubo chiuso lungo e mantenendo fredda la sommità del tubo (tipo con neve carbonica).

[al-ham-bic]

Perchè non applicare quelle belle idee venute al buon vecchio Wurtz?
...magari acetilene? Difficile però credere si tratti di un unico prodotto...

Anche questa potrebbe essere un'idea; ma Wurtz non dovrebbe funzionare solo con alcani?
Che si formi NaCl è l'unica cosa certa, è il resto che...
Se non vado errato la tua idea come principio dovrebbe essere una dimerizzazione radicalica:
scrivendo brutalmente...Edit...
Ma che sia vero? Anch'io dubito molto che sia così semplice
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Se i prodotti non sono autoinfiammabili all'aria (come probabile), basterebbe anche un tubo aperto sufficientemente lungo da far arrivare all'estremità i gas medesimi ad una T accettabilmente bassa per raccoglierli; il problema se mai è eliminare l'aria dal tubo...

[quimico]

intermedio metallo-organico instabile? mmh... in effetti un composto di Na tenderebbe facilmente ad eliminare riduttivamente... però boh... sicuramente sarà un po' più complessa la cosa... domani farò qualche ricerca online in univ...

[Dott.MorenoZolghetti]

Alcani, alcheni, dieni, areni...Wurtz va su tutto...magari anche sugli alchini. Sia chiaro, le mie sono confetture...
...oggi ne ho preparati 5 vasetti di ottima, alla fragola!
Per la gelificazione uso la pectina in polvere, dato che nelle fragole è scarsina.

[al-ham-bic]

Ah, ecco, adesso torniamo seri!
Ognuno fa le sue... confetture! D'estate co li fichi (no pectina) e co li persichi (sì pectina), di primavera le fragole me le magno saccarificate!

[Drako]

Sono le 0:30 e mi sta tornando fame....