Reazione di Claisen| Reazione di Claisen |
 2017-12-23, 11:13 Buongiorno sto facendo la seguente reazione di Claisen; nelle soluzioni c'è scritto che si forma un solo prodotto. Ma perché non sono di più visto che ho tanti H in alfa? Allego il mio tentativo.Grazie mille 2017-12-27, 11:07 Ciao, l'etil benzoato non è enolizzabile (perchè il carbonio dell'anello legato al carbonile non ha idrogeni alfa) mentre l'etil (2-fenil)acetato lo è (il C in alfa è un CH2 quindi ci sono idrogeni acidi). Pertanto, l'unico prodotto di condensazione incrociata può essere tra l'etilbenzoato che agisce da elettrofilo e l'anione dell'etil (2-fenil)acetato che agisce come acilante (il cui prodotto è quello che hai scritto tu nel foglio). Volendo c'è anche il prodotto di autocondensazione tra due molecole di etil (2-fenil)acetato che si forma quando una molecola in forma anionica agisce sulla stessa non deprotonata. Però tutto dipende dalle condizioni in cui viene condotta la reazione. spero di averti chiarito le idee 2017-12-27, 20:53 Grazie mille avevo dei dubbi anche sul meccanismo di quest'altra è una condensazione aldolica? 2017-12-28, 10:13 se ho capito bene (perchè non si legge per intero il testo) bisogna scrivere gli intermedi della reazione, giusto? Se è così, il trattamento del b-chetoestere con sodio etilato produce un anione nel metilene reattivo (stabilizato per risonanza sui due carbonili). A questo punto, aggiungendo l'alchil bromuro del punto b), si verifica sostituzione nucleofila su di esso da parte dell'anione del b-chetoestere, ottenendo un b-chetoestere alchilato cul CH2 compreso tra i due gruppi carbonilici. Il trattamento con acido cloridrico e successivo riscaldamento nel punto c), permette di idrolizzare l'estere etilico del prodotto alchilato e, come caratteristica dei b-chetoacidi, essi decarbossilano a caldo liberando CO2, per cui ottieni il prodotto mostrato in figura 2017-12-28, 10:33 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2017-12-28, 10:35 da Rosa.) No in pratica non devo trovare l'inrermedio quella è la traccia del secondo esercizio, volevo sapere il meccanismo di questa reazione e come si arrivi a quel prodotto. Ma non è un'aldolica intramolecolare?Ho provato ma mi vemiva un ciclo a 4. Grazie e scusate il disturbo 2017-12-28, 10:43 Ah ok, la prossima volta potresti postare una foto che inquadri completamente il testo ??? così non ci confondiamo...  Più che un'aldolica, a me sembra una sostituzione nucleoflia da parte di un anione enolato su un bromuro alchilico (quello del punto b)) seguita da decarbossilazione. come hai ottenuto il ciclo a quattro? |
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