Reazione di Friedel-Crafts: dubbio
Una mia amica ha un grosso dubbio, e la domanda è questa:

"L'alchilazione di friedel crafts sull'aromatico (che non avviene in presenza di gruppi nitro fortemente elettronattratori.. può invece avvenire in presenza di gruppi carbossilici esterei ecc ecc (che sono elettronattrattori.. più tranquilli) ?"

Io non ho ovviamente saputo aiutarla, voi che ne pensate? XD
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La reazione di FC è una sostituzione elettrfila aromatica.
in cui un composto aromatico reagisce con un carbocatione (elettrofilo).
Tanto più sono disponibili gli elettroni dell'anello benzenico tanto + la reazione è favorita.
Esistono sostituenti che favoriscono la reazione (attivanti) e altri che la sfavoriscono (disattivanti).
Semplicisticamente i disattivanti sono i sostituenti elettron attrattori gli attivanti gli elettron donatori.
I sostituenti carbossilici sono tutti disattivanti ma non forti come il nitro.
La FC su aromatici carbonilici avviene ma con rese basse
Il più disattivante è il nitro gruppo.
Il più attivante l'ammino gruppo.
La trattazione sarebbe molto più lunga, ma credo possa bastare.
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[-] I seguenti utenti ringraziano Ser Alkemico per questo post:
quimico, al-ham-bic, Beefcotto87
Secondo me, ad esempio nell'acido benzoico, va a fare friedel-crafts proprio l'OH del carbossile e se in presenza di benzene, con quest'ultimo faranno benzofenone.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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E' un'affermazione provocatoria?
Il benzofenone puoi ottenerlo dal benzene + benzoil cloruro in presenza di un ac. di lewis (es AlCl3),
forse con un estere particolare...ma con l'acido benzoico...la vedo dura
Comunque sarebbe sempre il benzene a fare SEA e non l'OH dell'acido

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non ho mica capito messaggio di zodd01 O_O
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2010-09-28, 08:05)Ser Alkemico Ha scritto: E' un'affermazione provocatoria?
Già... ne ha tanto l'aria...
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L'OH dona un doppietto al AlCl3, diventa positivo, richiama i due elettroni del legame col C carbossilico.
Il C carbossilico divente positivo ed ecco che arriva il benzene a donare due elettroni e poi tutti sapete come va a finire: benzofenone. A dir la verità non l'ho mai fatta nè vista fare, però all'università si è fatta la reazione tra anidride ftalica AlCl3 e benzene. Il prodotto è stato acido 2-benzoilbenzoico. Quindi ho pensato che anche con difficoltà potrebbe avvenire quella che ho detto sopra.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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AlCl3 strapperebbe l'OH dell'acido benzoico ? e la resa? non mi convince...
Le anidridi hanno reattività simile ai cloruri acilici...comunque questa via sintetica mi suona particolare...esotica ma teoricamente possibile (anche praticamente)
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Chi può, che provi. Così il dubbio sarà risolto. Io a Siena non ho modo di fare reazioni chimiche complicate, quando torno a casa magari.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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Potrei provare per il benzoilbenzoico; se all'università si è fatta questa sintesi hai la possibilità di farti dare la procedura particolareggiata?
Senza questa in mano non mi arrischio di consumare reagenti (per me preziosi) per un esito incerto come resa.
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