Reazione di Maillard

[Max Fritz]

Mi interessa proporvi questo esperimento poichè penso che possano nascere interessanti discussioni.
Questa reazione ha molti legami con la cucina molecolare; difatti le molecole che danno l'odore di pane fresco, di caramello, di abbrustolito e donano ai cibi il classico colore brunastro derivano da questa reazione e sono definiti composti di Maillard. Non mi addentro più di tanto nella reazione, peraltro molto complessa (per chi volesse approfondirla lascio qualche link infondo al post); sappiate ad ogni modo che essa avviene tra zuccheri e proteine. Per comodità, l'esperimento che ho fatto fa uso di un aminoacido al posto che di una proteina (essendo molto affini, dato che, come saprete, le proteine son costituite da catene di aminoacidi).

Occorrente:
-Glicina (o eventualmente altro aminoacido, ma si otterrà odore differente).
-Glucosio
-Acqua deionizzata
-Provetta in vetro resistente alla fiamma
-Pinza per provette

Come operare:
Ho posto in una provetta asciutta le stesse quantità in volume di glicina e di glucosio. Ho poi miscelato le due polveri e ho addizionato il tutto di qualche goccia d'acqua (non deve venir fuori una soluzione, dev'essere solo inumidita la miscela).



Ho scaldato la provetta sulla fiamma del bunsen per 5 minuti circa: dapprima la massa fonde nella poca acqua aggiunta, poi bolle e scurisce gradualmente. Quando ha assunto una persistente e cupa colorazione rosso-marrone ed è evaporata tutta l'acqua, con attenzione, si annusa il vapore uscente dalla provetta: ha un caratteristico odore di caramello, un po' vanigliato:



Se la provetta inizale era ben pulita, si può versare il contenuto ancora caldo su un vetrino da orologio (altrettanto ben pulito) e assaggiarne un pochettino. Ha un sapore agrodolce. Questa reazione ha come principale prodotto il maltolo (informazione tratta da versuchschemie):



Osservazioni:
L'esperimento nel complesso è semplice e interessante. L'unica cosa che mi lascia un po' perplesso è che il maltolo non mi sembra appartenere all'insieme dei composti di Maillard, motivo per cui penso si siano formate anche altre molecole, magari contenenti il gruppo -NH2 della glicina. L'ultimo link suggerito spiega che con gli zuccheri pentosi si forma furfuraldeide, mentre con esosi come il glucosio forma 5-idrossimetilfurfurale; anche questa è una spiegazione attendibile, ma non fa uso dell'-NH2.

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Link per approfondire:

http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects200...illard.htm

http://www2.warwick.ac.uk/fac/med/resear...m/schemes/

http://www.food-info.net/uk/colour/maillard.htm

[Nicolò]

è interessantissima e come dicevi tu, per chi è povero di reagenti può farla cucinandosi una bistecca e aspettando che si abbrustolisca

[Max Fritz]

Grazie Nicolò
Qualcuno ha a disposizione qualche aminoacido diverso, come l'asparagina, e ha voglia di ritentare l'esperimento per dirci che odore produce? Io ho 100g di glutammato di sodio... potrei estrarre il glutammico e provare, se vi interessa tento.

[NaClO3]

vanno bene gli amminoacidi in polvere venduti come integratori per palestrati?
se non erro sono glucina acido glutammico valina ed altri, dici che van bene lo stesso?
al massimo li separo tramite pI con elettroforesi!

[Max Fritz]

Se riesci a separarli tanto meglio, ma se sono soltanto aminoacidi senza additivi van bene anche se sono mescolati; basti pensare che la reazione originale impiega proteine, che son fatte appunto da aminoacidi diversi.

[Nicolò]

le reazioni sono diverse a seconda dell'aminoacido che vi partecipa..ad esempio l'asparagina grazie alla reazione di Maillard si trasforma in acrilammide :tossico: :tossico:

[Max Fritz]

è vero, mi ricordo solo che gli intemedi sono tantissimi tra chetoni, aldedi ettc..

il saccarosio si puù usare?
ma si può conoscere esattamente l'andamento della reazione cosicchè si posssa usare le moli giuste e non spatolate di reagenti?

Si potrebbero fare dei calcoli stechiometrici aiutandosi con i pesi molecolari e le reazioni dei link che ho messo precedentemente, ma penso che non siano strettamente necessari, poichè le combinazioni e le reazioni che avvengono sono così molteplici che penso si adatterebbero all'eccesso (qualora non sia spropositato) di un reagente.

[Max Fritz]

Il fatto è che le reazioni di Maillard sono state studiate per capire ciò che avviene in cucina quando si formano determinati odori e colori: di conseguenza ogni reazione a livello culinario tra zuccheri e proteine, viene classificata come reazione di Maillard, senza una gran restrizione, dato che in questo caso è la chimica a studiare la cucina e non viceversa. Non so se mi spiego... Comunque se vuoi approfondire, ribadisco, prova a leggere quei link che sapranno spiegarti la cosa in maniera di certo più accurata di quanto possa fare io

[NaClO3]

si, è meglio dato che le 7 pagine sul libro di chimica degli alimenti non è che dicano un gran che, grazie!

[Chimico]

ottimo! (non sono ironico...)