Reazione di Stahre per i citrati

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al-ham-bic

2009-06-23 20:44

Ho provato il test di Stahre per la rivelazione dell'acido citrico e dei citrati. E' una reazione specifica e molto sensibile se condotta bene.

Si aggiunge alla sol. di un citrato (nel mio caso una piccola quantità di sodio citrato) qualche goccia di H2SO4 diluito e altrettante di KMnO4 N/10 e si scalda dolcemente (non bollire!).

La sol. imbrunisce per formazione di MnO2, mentre l'ac. citrico si ossida come vedremo poi. Con qualche goccia di ammonio ossalato la sol. torna perfettamente limpida. Aggiungendo ora qualche goccia di acqua di bromo la sol. si intorbida per la formazione di un precipitato bianco cristallino di pentabromoacetone CBr3-CO-CHBr2

Il funzionamento della reazione si basa sulla ossidazione dell'ac. citrico con KMnO4 ad acido acetondicarbossilico (perde un C e va via CO2), il quale con bromo viene alogenato a pentabromoacetone (perdendo altri due C con CO2).

Poichè a caldo l'ac. acetondicarbossilico si decompone subito in acetone e CO2, e l'acetone non è facilmente bromurabile, occorre scaldare appena il necessario durante l'ossidazione, altrimenti la reaz. è meno sensibile.

Nella foto si vede a sinistra il prec. bianco (sol. leggermente giallina perchè ho abbondato con l'alogeno) e a destra l'acqua di bromo.

Stavolta ho cambiato lo sfondo della foto, ma rimanendo sempre è in tema stagionale e agreste-ecologico: una pianticella di ribes rosso, con qualche acino di uva spina che sta maturando.

(Questo specificamente in barba ai salami che vedono nella chimica solo pericoli, inquinamenti, attento che ti fai male, e stronzate cosmiche di questo tipo; ma su questo ci sarebbe da scrivere un'enciclopedia a parte >_> ).

Stahre 1.JPG
Stahre 1.JPG

quimico

2009-06-23 20:47

interessante saggio... mi mancava il pentabromoacetone asd

al-ham-bic

2009-06-23 20:52

quimico ha scritto:

interessante saggio... mi mancava il pentabromoacetone asd

... da non confondere con il (mono)bromoacetone: allora sì che son lacrime... *Si guarda intorno* O_O

quimico

2009-06-23 20:52

certo certo caro al-ham-bic *Si guarda intorno* a causa della sua tossicità ormai è inutilizzato... forse qualche barbaro corpo di polizia ne avrà ancora 1po'... pensare che è naturalmente presente in un'alga di cui mi sfugge ora il nome mi pare di aver visto tale reagente usato una volta per accedere all'idrossiacetone...

Drako

2009-06-23 22:22

Appena ho letto penta bomo acetone ho pensato subito al mono, visto che è oggetto di tesina, ma mi hai preceduto...

Ma possiamo anche usare il dibromo...

al-ham-bic

2009-06-24 06:09

Drako ha scritto:

Appena ho letto penta bomo acetone ho pensato subito al mono, visto che è oggetto di tesina, ma mi hai preceduto...

Ma possiamo anche usare il dibromo...

*Si guarda intorno* Che te fai la tesina sui lacrimogeni Drako? Allora tieni presente che più aggiungi alogeni nella molecola, più il potere lacrimogeno diminuisce!

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Quim. - No, la sostanza citata non è usata per l'ordine pubblico, solo vecchi ordigni I WW.

quimico

2009-06-24 06:39

caro al invece a quanto ho appreso in alcuni remoti luoghi ne hanno ancora riserve... nonostante sia dalla I WW che non si usano... più alogeni metti nella molecola di acetone e meno potere lacrimogeno hai... fai tesina sui lacrimogeni?

al-ham-bic

2009-06-24 08:03

quimico ha scritto:

... in alcuni remoti luoghi ne hanno ancora riserve... nonostante sia dalla I WW che non si usano...

Può essere, soprattutto nei paesi che hanno la parola "Democratico/a" nel nome... *Tsk, tsk*

Guarda dove siamo finiti dalla reaz. di Stahre asd

Dott.MorenoZolghetti

2009-06-24 08:08

E io che determino i citrati nel vino con un metodo enzimatico di due ore buone....vedete che Al ha segreti inconfessati....

Confessati ancora Al...

Drako

2009-06-24 08:10

Sulle armi chimiche! Mi sono confuso, non era il dibromoacetone ma dibromo pentanone, o anche dibromo etiletilchetone.

Infatti il più potente è il mono di quest'ultimo...

Ci sono anche i bromuri aromatici, bromobenzene e bromoxilene.

in pratica la maggior parte dei lacrimogeni della prima WW sono bromuri, tranne uno che era uno ioduro, lo ioduro dell'etanoato di etile, un estere.

http://www.lagrandeguerra.net/gggas.html

io li ho presi da questo sito, secondo voi è abbastanza approfondito, o meglio, dice tutto giusto o a delle imprecisioni?

al-ham-bic

2009-06-24 14:56

A parte il cloruro stannico e il cloroformio, il resto delle sostanze è abbastanza corretto anche se non completo, ma devi tradurre esattamente, altrimenti diventa tutto sbagliato e non ha senso.

Per esempio bromuro di benzile e di xilile (in italiano) sono completamente diversi da bromobenzene e bromoxilene! Eccetera...

Aprendo magari un'altra discussione (vedi tu) possiamo mettere queste formule che sono anche didattiche per la nomenclatura organica.