Reazione di Trautz-Shorigin: chemioluminescenza del tè verde

[Hegelrast]

Di ritorno dalle vacanze , vi propongo una procedura molto semplice che ho letto settimana scorsa (su un articolo di una rivista scientifica dell’American Chemical Society - ora non dico quale, metterò il riferimento in futuro, per non influenzarvi). Si tratta della reazione di Trautz-Schorigin, che permette di ottenere ossigeno singoletto, con la sua caratteristica chemioluminescenza rossa, partendo dai polifenoli contenuti nel tè verde.

Già dal 1905 sono state scoperte reazioni chemioluminescenti basate sull’ossigeno singoletto generato dalla reazione tra pirogallolo, acqua ossigenata e formaldeide in ambiente basico.
Il tè verde contiene numerosissimi polifenoli, prevalentemente appartenenti alla famiglia delle catechine (epicatechina, epigallocatechina e loro esteri dell’acido gallico), strutturalmente analoghi al pirogallolo.

Gli autori di questo articolo sostengono che nel tè verde siano contenuti fino a 150 mg di catechine (e polifenoli in genere) per grammo di prodotto secco. Di conseguenza hanno riportato una procedura per ottenere la stessa reazione impiegando una tazza di tè verde. Traduco quasi letteralmente la loro procedura:

Reazione di Trautz-Schorigin con polifenoli del tè verde
In un becher da 250 mL lasciare in infusione una bustina di tè verde (circa 2 g di prodotto secco) in 200 mL di acqua bollente (90-100°C) per 3 minuti, mescolando di tanto in tanto. Togliere la bustina ed aggiungere 8 g di paraformaldeide e 20 g di carbonato di sodio sotto agitazione magnetica. Raffreddare a temperatura ambiente la soluzione risultante, limpida e di colore marrone scuro (eventualmente con un bagno di acqua fredda). Controllare con cartina tornasole che il pH risulti attorno a 11. Trasferire 50 mL della soluzione in un becher da 400 mL, e preparare 50 mL di una soluzione al 3% di perossido di idrogeno in un becher da 100 mL. In un ambiente completamente oscurato versare la soluzione di H2O2 in quella di tè. Si sviluppa subito una intensa chemioluminescenza rossa che dura 5-10 secondi.

E l'articolo è corredato di una suggestiva fotografia (chissà quanti secondi di esposizione, eh?? ):

Naturalmente, io ho subito provato (prima ancora di finire di leggere l'articolo l’acqua era già su a bollire!!! ) ma con rammarico devo dire che non ho avuto successo. Una leggerissima luminescenza si vede ma è al limite dell’autosuggestione...

Mi piacerebbe avere riscontro da qualcuno di voi. Soprattutto perchè la particolare qualità di tè può fare la differenza... magari con un altro sarete più fortunati (il mio è originale giapponese, piuttosto vecchio in effetti)...

Note per evitare di perdere tempo:
- Gli autori dicono che con il tè nero NON funziona perchè il contenuto in polifenoli è molto inferiore.
- Non è specificato se il Na2CO3 è anidro o decaidrato, ma l'importante è che il pH sia intorno al valore ottimale, che è stato dimostrato essere 11.

Spero di aver suscitato entusiasmo almeno in qualcuno, la chemioluminescenza è sempre molto appariscente!

[Max Fritz]

E' lecito fare una prova con una sol. di 0,3g di acido tannico in acqua (l'equivalente dei due grammi di tè verde)?

[Hegelrast]

E' lecito fare una prova con una sol. di 0,3g di acido tannico in acqua (l'equivalente dei due grammi di tè verde)?

Non solo è lecito, ma è anche raccomandato dagli autori stessi: loro consigliano il confronto con una procedura simile, usando un "polifenolo modello" (cioè acido gallico, acido tannico o acido humico).

0.2 g del "polifenolo modello" sono sciolti in 50 mL di acqua bollente, si aggiungono 2 g di paraformaldeide e 5 g di sodio carbonato (pH sempre 11). Si combina tutta la soluzione con 50 mL H2O2 al 3%.

Non ho alcuno dei triidrossibenzeni adatti, quindi è già un passo avanti se qualcuno mi fa un commento su questa versione. [La ricetta "originale" con il pirogallolo so che funziona ma non ho mai provato di persona nemmeno quella.]

[marco the chemistry]

Se vuoi io ho il gallico puro (25g)! Purtroppo non posso provare di persona perchè mi manca la paraformaldeide... Comunque interessantissima la chemioluminescenza del tè..

[Dott.MorenoZolghetti]

Suggestiva la colorazione sanguigna.
E' sempre una sorpresa osservare colori inattesi.

[Max Fritz]

Ho voluto fare una prova, molto spartana, utilizzando reagenti in quantità approssimativa: 0,3g di acido tannico, 5,2g di carbonato di sodio, 10mL di formaldeide al 40% al posto della paraformaldeide, una sol. di perossido di idrogeno diluita approssimativamente al 3-5%. Non ho nemmeno misurato il pH del liquido. Il risultato è stato comunque soddisfacente: una visibilissima chemiluminescenza rossa, di pochi secondi (meno di 10-15 in effetti, ma per queste condizioni...!!), omogenea in tutto il liquido. Purtroppo non ho foto. Nei prossimi giorni ripeterò il tutto in modo più accurato e tenterò di catturare un'immagine decente da postarvi

[Hegelrast]

Ho voluto fare una prova, molto spartana, utilizzando reagenti in quantità approssimativa: 0,3g di acido tannico, 5,2g di carbonato di sodio, 10mL di formaldeide al 40% al posto della paraformaldeide, una sol. di perossido di idrogeno diluita approssimativamente al 3-5%. Non ho nemmeno misurato il pH del liquido. Il risultato è stato comunque soddisfacente: una visibilissima chemiluminescenza rossa, di pochi secondi (meno di 10-15 in effetti, ma per queste condizioni...!!), omogenea in tutto il liquido. Purtroppo non ho foto. Nei prossimi giorni ripeterò il tutto in modo più accurato e tenterò di catturare un'immagine decente da postarvi

Ottimo, quindi almeno con l'acido tannico è appurato che funziona!!

Non riesci a procurarti anche un paio di bustine di tè verde per provare in parallelo, quando ripeterai la prova?

[Max Fritz]

Sì, ho anche del tè verde, ma proverò magari a fare un infuso più concentrato.

[Hegelrast]

Sì, ho anche del tè verde, ma proverò magari a fare un infuso più concentrato.

Bene, in tal caso spero che tu abbia successo, così mi dici quale marca di tè verde funziona!!

A questo punto credo sia opportuno indicare la provenienza dell'articolo, così chi può/vuole provare ha tutte le info del caso. La rivista ACS che dicevo è il Journal of Chemical Education, e l'articolo è ancora in pre-pubblicazione. Lo trovate a questo link: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed200810c (se avete accesso alla rivista). Gli autori sono italiani, qualcuno di voi magari li conosce pure!

(volevo allegarlo ma il file è troppo grande, se volete una copia e non avete l'accesso contattatemi per mp)

Buona fortuna!

...e se non funziona neanche a voi mando una mail al corresponding author!!!

[Max Fritz]

Ho provato con il tè verde... era nella credenza da non so quanto tempo, della "ScelgoBio" (non uno ricercato insomma...).
Ho preparato l'infuso con 1 bustina in 100mL di acqua distillata bollente, per 3 minuti sotto agitazione magnetica. Ho aggiunto i 10g di carbonato di sodio e dopo la dissoluzione ho prelevato 50mL di liquido, divenuto marrone scuro. Dopo averlo raffreddato in un bagno di acqua corrente, ho aggiunto 15mL di formaldeide 40%, ho mescolato e ho lasciato riposare per qualche minuto, coprendo la tazza con il coperchio di una petri. Ho aggiunto poi i 50mL di sol. 3-4% di H₂O₂ e si è sviluppata la chemiluminescenza, durata 4 secondi, notevolmente più debole di quella ottenuta con l'acido tannico, ma comunque perfettamente visibile. La mia macchina fotografica non è abbastanza sensibile da fotografarla, tuttavia. Era anche molto più fioca di quella mostrata nella fotografia dell'articolo, ma probabilmente in questo caso è un fatto di esposizione.