Reazione elettrofila acidi carbossilici e derivati| Reazione elettrofila acidi carbossilici e derivati |
 2017-06-02, 08:33 Vorrei fare una domanda generale, un acido carbossilico come si comporta con un elettrofilo (ad esempio H+)? Non capisco se è l'ossigeno ibridizzato sp2 (=O) o l'ossigeno sp3 (-O-) a catturare l'H+ (Secondo me è l' ossigeno sp2 perché presenta più densita elettronica). Analogamente nelle ammidi, è prima N con un doppietto libero a catturare H+ o l'O sp2? 2017-06-02, 10:04 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2017-06-02, 10:04 da quimico.) Momento momento. Mi potresti disegnare cosa intendi? Te l'ho già scritto, quando si parla di Organica si DEVE disegnare. Non è filologia romanza. Non capisco se stai parlando delle reazioni degli acidi carbossilici e derivati o l'addizione a composti carbonilici. Immagino la prima. Quindi parliamo di addizione-eliminazione. Un acido carbossilico avendo il C=O e un OR (ove R = H o alchile/arile/eteroarile/...) quando viene trattato in ambiente acido può comportarsi solo in un modo: uno dei due doppietti di elettroni liberi dell'atomo di ossigeno del C=O donerà elettroni al protone, H+, rendendo quindi questo più elettrofilo. Quando arriva il nuclefilo, donerà i suoi elettroni a questo atomo di carbonio, si formerà un intermedio tetraedrico, uscirà il gruppo uscente  e otterrai il nuovo composto.Analogamente, nel caso di ammidi sarà sempre il C=O a ricevere il protone. Non sono composti particolarmente reattivi le ammidi. In generale, ma sono cose banali e di base, tutti i derivati degli acidi carbossilici, compresi gli stessi acidi e i loro sali, eccezione fatta per gli alogenuri acilici, sono deboli elettrofili. Senza attivazione, reagiscono lentamente e con rese basse. Infatti, servono particolari accorgimenti per favorire la cinetica/termodinamica di reazione. 2017-06-02, 10:40 Io vorrei mettere una foto di quello che intendo ma non mi carica le foto che faccio a quello che scrivo perché dice che sono troppo pesanti 😑 Comunque provo a cercare qualcosa in internet!   2017-06-02, 10:47 _________________________________________ When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth. 2017-06-03, 09:16 Evitiamo di usare siti esterni al forum per caricare foto. Si era detto più volte ciò perché se no lo spazio a disposizione finisce e il forum ha problemi. Fate la foto, la salvate sul pc e la allegate dal forum quando aprite la conversazione o il topic. Semplicissimo. Non stiamo mica parlando di far partire un razzo... |
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