Reazione enammina+ioduro di metile

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[quimico]

La chimica degli enoli ed enolati non sarebbe completa senza le enammine. Le enammine sono gruppi funzionali che contengono un alchene (quindi un legame C=C) ed un'ammina (azoto ibridizzato sp3) che condividono un atomo di carbonio in comune. Proprio come lo ione enolato, anche l'enammina ha strutture di risonanza che rivelano il carattere nucleofilo del carbonio alfa.

L'enammina subisce alfa-alchilazione in una maniera simile a quella per lo ione enolato, ma con meno problemi.








Il sale di imminio può essere facilmente trasformato nel corrispondente gruppo carbonilico attraverso idrolisi acida. Questa è una reazione REVERSIBILE, il che significa che un composto carbonilico può essere trasformato in un'enammina per trattamento con una ammina secondaria in ambiente acido, ad esempio. Le ammine secondarie sono preferite rispetto a quelle primarie perché esse hanno solo un legame N-H. Poiché l'idrogeno dell'N-H viene usato nel primo passaggio, non è più necessario. Un'ammina primaria ha due idrogeni sull'N-H ed il secondo idrogeno causerebbe problemi durante i passaggi successivi.

Alcune delle ammine secondarie più comunemente usate sono quelle cicliche, come la pirrolidina.