Reazione tra etanolo e NaOH e I2

[TheBarbarios]

Salve!

Ho un esercizio riguardante l'etanolo che proprio non riesco a capire.
Vorrei più che altro capire come leggerlo, perchè non capisco chi sia il reagente e chi il catalizzatore in questo esercizio e anche capire come si arrivi al risultato.

In pratica ho

                         NaOH, I2

CH3 ---- CH2OH    ????

Dovrei trovare la risposta, al posto dei punti interrogativi, cioè CHI3.

Il punto è: l'etanolo con cosa reagisce e come? Come fa a spezzarsi e a rimanere solo un triiodometano? Non conosco e non ho trovato reazioni dove un alcol viene spezzato...

Grazie dell'aiuto.

[LuiCap]

Io conosco la reazione che avviene tra un alcool con funzione idrossimetilica (o metilcarbinolo) e lo iodio in ambiente basico:

  Saggio con iodio.doc (Dimensione: 373.5 KB / Download: 262)

Non so dirti se la reazione avvenga anche con alcool etilico, ma credo di no.

[Mr.Hyde]

Ciao a tutti

Vorrei più che altro capire come leggerlo, perchè non capisco chi sia il reagente e chi il catalizzatore in questo esercizio e anche capire come si arrivi al risultato.

è una reazione di dismutazione...

l'etanolo è il solvente in cui avviene la reazione, NaOH e I2 sono i reagenti.

 iodio e  NaOH reagiscono a caldo ,si forma iodato di sodio e ioduro di sodio , in ambiente etanolico una buona  parte dello iodato precipita in quanto insolubile in EtOH  , lo ioduro rimane in soluzione .

Una parte di iodato  rimane in soluzione, in quanto nella reazione si forma H2O 

adesso hai abbastanza dati per scrivere la reazione 

cordialmente

Francy

[TheBarbarios]

Ti ringrazio della risposta, ma non riesco a scrivere la reazione.


12NaOH + 6I2 - 2NaIO3 + 10NaI + 6H2O

? Non so se è bilanciata bene...
 
E poi? Come vado avanti?

Scusami ma sono incapace in chimica.

[LuiCap]

Secondo me la reazione complessiva che avviene è la seguente:

   

[TheBarbarios]

Secondo me la reazione complessiva che avviene è la seguente:

Grazie della risposta, ma come mai l'etanolo si divide in due?


Inoltre, un dubbio che mi porto dietro da sempre: ma i catalizzatori etc, vanno scritti sopra la freccia o dentro la reazione?


EDIT: Ho scoperto che è la reazione dell' aloformio.

[LuiCap]

Aloformio: il suffisso alo- sta per "alogeno" e porta alla formazione di un composto di formula generale CHX3 (aloformio) e di un sale sodico dell'acido carbossilico.
Nel tuo caso si forma iodoformio, CHI3.
Questa reazione è data sia dagli alcooli che possiedono tre idrogeni in alfa (cioè legati al carbonio adiacente al carbonio idrossilico (quella che ho già scritto), che dai composti carbonilici che possiedono tre idrogeni in alfa (cioè legati al carbonio adiacente al carbonile) e viene sfruttata in laboratorio per il riconoscimento qualitativo dei metilcarbinoli, dell'acetaldeide e dei metilchetoni:

   

Ma tu vuoi sapere il meccanismo di reazione o ti basa la reazione complessiva???

I catalizzatori si scrivono sulla freccia perché non partecipano attivamente alla reazione, ma hanno la funzione di rendere più veloce una reazione formando un intermedio di reazione con minor energia di attivazione e si ripristinano a fine reazione in egual quantità.
In questo caso sia l'I2 che l'NaOH sono dei veri e propri reagenti e non dei catalizzatori.
I chimici organici però (a mio modestissimo parere confondendo le idee a chi deve imparare) scrivono spesso le reazioni mettendo in evidenza il gruppo funzionale di partenza che, in presenza dei reagenti scritti sulla freccia, si trasformano in uno o più gruppi funzionali finali.
Ad esempio, la reazione di nitrazione del benzene è una reazione di sostituzione elettrofila aromatica (SEA) nella quale un idrogeno dell'anello aromatico viene sostituito da un gruppo -NO2: l'acido solforico fornisce l'agente catalizzatore H+ che, protonando l'HNO3 e costringendolo a comportandosi da base, perde acqua e libera il reagente elettrofilo ione nitronio che attacca l'anello aromatico.
Sui libri di chimica organica questa reazione viene scritta in diversi modi:

   

Nei primi due modi i reagenti sono scritti a sinistra della freccia e il catalizzatore è scritto sulla freccia; negli ultimi due modi sia il reagente che il catalizzatore vengono scritti sulla freccia pur ottenendo il medesimo prodotto finale.

[TheBarbarios]

Grazie mille per la risposta completa.

Hai ragione, già nella tua prima risposta, nel file di word, si parla di questa reazione ma dato che si escludeva la possibilità che ciò avvenisse anche per l'etanolo ho lasciato perdere. Poi su Wikipedia ho visto che anche con l'etanolo è possibile ed infine ho trovato un pdf con le varie spiegazioni ed i meccanismi di reazione, senza però ricordarmi che anche in quel file si parlava della reazione.



(Le formule che hai postato come immagini, sono scritte a mano e poi scannerizzate?)

[LuiCap]

Hai ragione, già nella tua prima risposta, nel file di word, si parla di questa reazione ma dato che si escludeva la possibilità che ciò avvenisse anche per l'etanolo ho lasciato perdere.
Ho sicuramente fatto in laboratorio il saggio descritto nel file word anche con etanolo, ma non riesco a ricordarmi se risultasse positivo con formazione di CHI3 solido, per questo ho scritto "non credo". Scusami, ti ho sviato dopo averti indirizzato.

Le formule che hai postato come immagini, sono scritte a mano e poi scannerizzate?
Certo, il forum è pieno delle mie scansioni!!!

[TheBarbarios]

Certo, il forum è pieno delle mie scansioni!!!

Capisco, bella calligrafia!

Grazie dell'aiuto.