Reazione tra formaldeide e idrossilammina solfato

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Utente dell'ex MyttexAnswers

2014-04-04 12:56

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Salve a tutti,

non riesco ad immaginarmi cosa succede nella reazione che ho proposto. So ovviamente che fra un aldeide e l'idrossilammina si forma la corrispettiva ossima. Forse sono solo preso in inganno da questo solfato. Potete gentilmente togliermi il dubbio descrivendomi i passaggi che ci sono nella reazione? o per lo meno, fatemici arrivare.

Grazie in anticipo

Mario

2014-04-04 19:30

In realtà la reazione con la formaldeide richiede la presenza della base libera NH2OH, la sola ad avere il doppietto elettronico libero per l'addizione sul carbonio aldeidico. Il fatto di avere l'idrossilammina salificata, nel suo caso con il solfato, è perchè in questa forma è più stabile. Nelle condizioni di reazione si dovrà aver cura di scegliere un pH tale da permettere la formazione dell'idrossilammina libera e contemporaneamente la soluzione deve risultare leggermente acida per favorire l'addizione del protone sull'O del carbonile.

http://uptiki.altervista.org/_altervista_ht/m8cda78uu2kfsy6bhrs.jpg

saluti

Mario

I seguenti utenti ringraziano Mario per questo messaggio: Utente dell'ex MyttexAnswers

Utente dell'ex MyttexAnswers

2014-04-05 15:56

Tutto ciò che hai scritto è perfetto. Riguarda proprio la mia reazione. Infatti in laboratorio il pH risulta essere leggermente acido per fare in modo di avere l'idrossilammina libera e l'addizione del protone. Certo, aldeide + idrossilammina = ossima e su questo non ci piove. Però l'idrossilammina solfato non ne ha due di idrossilammine al suo interno? La formula è H8N2O6S e io la scrivo come NH2OH H2SO4 NH2OH. Dico male? Questa reazione l'ho pensata io...che ne pensi? http://uptiki.altervista.org/viewer.php?file=2ee3wt6o88r37jx06f.png

Mario

2014-04-05 17:43

Dice bene. Essendo monobasica, ci vogliono 2 moli per una di solforico. Ottimo poi lo schema con le reazioni. A voler essere pignoli si potrebbero aggiungere ancora due step dopo la cianammide: uno per la sua trasformazione nel dimero, la diciandiammide, e l'altro che la porta a reagire con l'acqua formando urea. saluti Mario

Utente dell'ex MyttexAnswers

2014-04-07 13:24

Mi ha praticamente confermato la reazione che avevo pensato, dandomi anche qualche spunto in più in modo semplice ed esaustivo. Quando avrò bisogno, chiederò di nuovo a Lei. Grazie mille.