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MHbear90
2015-09-17 08:46
Buon giorno ragazzi ho bisogno di voi
Cosa ottengo da questa reazione?
1-CLORO-4,4-DIMETILPENTANO + PROPOSSIDO DI SODIO ---->
L'alogenuro è terziario quindi la reazione sarà una SN1?
Potresti mostrarmi anche il meccanismo?
Grazie in anticipo
Guglie95
2015-09-17 09:32
L'alogenuro è primario perché il carbonio a cui è legato il Cl è attaccato a solo un gruppo R.
La reazione è una sintesi degli eteri di Williamson, cioè fusione di alcossido con un substrato primario o secondario (munito di un buon gruppo uscente) in presenza di base forte a temperature "basse" (SN2).
Mi perdoni il lone pair mancante sullo ione cloruro
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MHbear90
2015-09-17 13:38
Grazie davvero
Fatto in questo modo va bene??
Guglie95
2015-09-17 13:48
Non vedo chiare differenze ma è corretto.
I seguenti utenti ringraziano Guglie95 per questo messaggio: MHbear90
quimico
2015-09-17 16:06
Sintesi degli eteri. Va bene...
Guglie95
2015-09-18 09:43
È sbagliato?
quimico
2015-09-18 09:55
No. Se ho detto va bene, è ok
Dicevo che se voleva riguardarsi la reazione, questa è la sintesi degli eteri (Williamson) e porta alla formazione di eteri asimmetrici, di norma.
Si forma tipicamente un sale, insolubile nell'ambiente di reazione. Basta una banale estrazione con acqua e si ottiene l'etere praticamente puro per la maggior parte degli usi.
Guglie95
2015-09-18 10:10
Benissimo! Ma non c'è un po' il pericolo di solvatare una piccola quantità di etere formatosi? Oppure sono completamente insolubili tra loro (parlo dell'acqua)?
quimico
2015-09-18 14:13
Non ho capito il problema. Come fanno a solvatarsi? In che solvente? Acqua? Non sono miscibili, che io sappia...
O intendi mentre si formano se esiste il rischio di sciogliersi nei reagenti? Spiegati, per favore.
Ho fatto diversi eteri e si formano quasi puliti. Basta magari farci su poca cosa e basta.
Guglie95
2015-09-18 18:02
SScusa ma non so dove ho letto che acqua ed etere sono parzialmente miscibili. Baggianata
quimico
2015-09-18 18:09
Beh sicuramente un po' di acqua si miscela nella soluzione organica dell'etere (difatti si usano agenti disidratanti come il sodio solfato anidro, il magnesio solfato anidro, i setacci molecolari, le zeoliti...) ma non è che si formino miscele. Eteri e acqua non sono miscibili. Purtroppo non possiamo evitare l'umidità penetri nelle soluzioni acquose, specie se si fanno estrazioni liquido-liquido. Le bottiglie di eteri usate come reagenti di norma vanno anidrificate se usate spesso e non tenute bene. Oltre a tenere sotto controllo la formazione di perossidi.