Reazioni alcheni

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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Ho un dubbio quando alogeniamo (es. Br2) un alchene, soprattutto quando è ciclico perchè

-a volte viene ridotto il doppio legame cioè i C interessati dal doppio legame instaurano legami con i Br

-mentre a volte il bromo si lega al C allilico rispetto al doppio legame?

cioè quando avviene l'una e quando avviene l'altra?

Grazie a tutti

[quimico]

Buonasera. Come ben saprà, l'alogenazione di un alchene avviene con rottura del doppio legame e formazione di nuovi legami. Basti pensare al semplice cicloesene: per trattamento con bromo elementale, tramite meccanismo via ione bromonio, si ha formazione dell'1,2-trans-dibromo cicloesano.

Esistono poi delle alogenazioni che avvengono solo su substrati allilici, che prendono il nome di alogenazioni in posizione allilica. L'allile è un sistema pi greco totalmente diverso rispetto ad un semplice alchene: esso può delocalizzare il doppio legame su tre atomi contro i due atomi di un alchene semplice. Questa maggiore stabilizzazione si ripercuote sulla diversa reattività in presenza di elettrofili, come il bromo elementale.

Si riguardi BENE sui libri queste reazioni. E troverà tutta la casistica.