2019-01-09, 16:19 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2019-01-09, 16:21 da EdoB.)
Buongiorno, in chimica organica abbiamo da poco iniziato le reazioni di addizione nucleofila e mi piacerebbe provare a fare una di queste reazioni a casa. Possiedo tetracloroetilene e mi chiedo se si possa usare per qualche reazione semplice. Ho pensato all'addizione di acqua. metto la foto del meccanismo che ho pensato, dite che possa funzionare? La nomenclatura del composto finale è corretta? Dal punto di vista pratico come devo agire? Grazie in anticipo Meccanismo
Cordiali saluti, Edoardo
"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi" (A.Einstein)
In ogni caso la somma di acqua con catalisi acida ad un doppio legame è una reazione di Addizione Elettrofila (non Nucleofila), tipica degli idrocarburi insaturi. Le condizioni operative non le conosco.
Ciao Luisa
Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”; il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”. (Primo Levi)
Scusa ho pensato una cosa e ne ho scritta un’altra.. volevo dire elettrofila.. Conosco i rischi associati al tetracloroetilene.. ma ne ho circa un litro che ho trovato a casa mia (era uno smacchiatore) e magari c’era qualche reazione che valeva la pena provare. A parte la pratica, l’allegato che ho messo è corretto?
Cordiali saluti, Edoardo
"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi" (A.Einstein)
Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”; il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”. (Primo Levi)
Io credo che non funzioni molto come reazione, quei quattro atomi di cloro sono elettronattrattori e impoveriscono di elettroni il doppio legame disattivandolo nei confronti di un attacco elettrofilo.
COCl2 R: 26-34
La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
2019-01-11, 17:19 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2019-01-11, 18:23 da fosgene.)
Mi sono informato un pò in giro e per il momento con il tetracloroetilene ho trovato due reazioni interessanti: Una è l' addizione di cloro gassoso al doppio legame per formare esacloroetano, l' altra è la reazione con il cloroformio in presenza di AlCl3 anidro per ottenere l' eptacloropropano. Sull' ICSC c'è scritto che idrolizza lentamente con l' umidità a dare HCl e acido tricloroacetico, sarebbe interessante vedere se è possibile sfruttare questa reazione in maniera quantitativa.
(2019-01-10, 13:34)fosgene Ha scritto: Io credo che non funzioni molto come reazione, quei quattro atomi di cloro sono elettronattrattori e impoveriscono di elettroni il doppio legame disattivandolo nei confronti di un attacco elettrofilo.
Anche io avevo avuto la stessa tentazione, trovando in casa delle boccette di tetracloroetilene e di trielina (tricloroetilene). Il motivo per cui fatichi a fare certe reazioni è questo (esplicato anche dai link che ti ha messo Fosgene, ma ti invito a farti una ricerchina su sciencemadness e a leggerti i post lì presenti) ed è lo stesso che mi disse un professore (di Chimica Industriale) quando glie lo chiesi. Questi composti non a caso sono degli "scarti" di produzione del cloruro di vinile che infatti non trovano applicazione se non come smacchianti o solventi.
E così remiamo, barche controcorrente, risospinti senza sosta nel passato - F.S.Fitzgerald La vida que vendrà - Inti Illimani
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