Reazioni del CCl2=CCl2
Buongiorno, in chimica organica abbiamo da poco iniziato le reazioni di addizione nucleofila e mi piacerebbe provare a fare una di queste reazioni a casa. Possiedo tetracloroetilene e mi chiedo se si possa usare per qualche reazione semplice. Ho pensato all'addizione di acqua. metto la foto del meccanismo che ho pensato, dite che possa funzionare? La nomenclatura del composto finale è corretta? Dal punto di vista pratico come devo agire? 
Grazie in anticipo

Meccanismo


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Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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NaClO
Abbandonerei l'idea Edoardo... il tetracloroetilene è sospettato di provocare il cancro. :-(
https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/D...0219853152

In ogni caso la somma di acqua con catalisi acida ad un doppio legame è una reazione di Addizione Elettrofila (non Nucleofila), tipica degli idrocarburi insaturi.
Le condizioni operative non le conosco.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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EdoB, NaClO
Scusa ho pensato una cosa e ne ho scritta un’altra.. volevo dire elettrofila..
Conosco i rischi associati al tetracloroetilene.. ma ne ho circa un litro che ho trovato a casa mia (era uno smacchiatore) e magari c’era qualche reazione che valeva la pena provare. A parte la pratica, l’allegato che ho messo è corretto?
Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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Sì, il meccanismo è corretto, anche se io preferisco sommare H+ al primo stadio del meccanismo e H2O al secondo:
http://www.pianetachimica.it/didattica/d...lcheni.pdf
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
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EdoB, NaClO
Io credo che non funzioni molto come reazione, quei quattro atomi di cloro sono elettronattrattori e impoveriscono di elettroni il doppio legame disattivandolo nei confronti di un attacco elettrofilo.
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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EdoB, NaClO
Mi sono informato un pò in giro e per il momento con il tetracloroetilene ho trovato due reazioni interessanti:
Una è l' addizione di cloro gassoso al doppio legame per formare esacloroetano, l' altra è la reazione con il cloroformio in presenza di AlCl3 anidro per ottenere l' eptacloropropano.
Sull' ICSC c'è scritto che idrolizza lentamente con l' umidità a dare HCl e acido tricloroacetico, sarebbe interessante vedere se è possibile sfruttare questa reazione in maniera quantitativa.

http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1645.0.html
http://www.sciencemadness.org/talk/viewt...#pid315988
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.di...&p_lang=it
COCl2
[tossico]
R: 26-34

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NaClO
Direi che sono reazioni non alla mia portata, cloroformio ne ho pochi ml, e di cloro non ne voglio sapere ;-)
Grazie comunque per le info!!!
Cordiali saluti,
Edoardo 


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