Reazioni del CCl2=CCl2

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EdoB

2019-01-09 15:19

Buongiorno, in chimica organica abbiamo da poco iniziato le reazioni di addizione nucleofila e mi piacerebbe provare a fare una di queste reazioni a casa. Possiedo tetracloroetilene e mi chiedo se si possa usare per qualche reazione semplice. Ho pensato all'addizione di acqua. metto la foto del meccanismo che ho pensato, dite che possa funzionare? La nomenclatura del composto finale è corretta? Dal punto di vista pratico come devo agire? 

Grazie in anticipo


Meccanismo

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LuiCap

2019-01-09 17:06

Abbandonerei l'idea Edoardo... il tetracloroetilene è sospettato di provocare il cancro. :-(

https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=IT&language=it&productNumber=371696&brand=SIAL&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Fterm%3DTetrachloroethylene%26interface%3DProduct%2520Name%26N%3D0%2B%26mode%3Dmode%2520matchpartialmax%26lang%3Dit%26region%3DIT%26focus%3DproductN%3D0%2520220003048%2520219853286%2520219853152

In ogni caso la somma di acqua con catalisi acida ad un doppio legame è una reazione di Addizione Elettrofila (non Nucleofila), tipica degli idrocarburi insaturi.

Le condizioni operative non le conosco.

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EdoB

2019-01-09 17:24

Scusa ho pensato una cosa e ne ho scritta un’altra.. volevo dire elettrofila..

Conosco i rischi associati al tetracloroetilene.. ma ne ho circa un litro che ho trovato a casa mia (era uno smacchiatore) e magari c’era qualche reazione che valeva la pena provare. A parte la pratica, l’allegato che ho messo è corretto?

LuiCap

2019-01-09 17:46

Sì, il meccanismo è corretto, anche se io preferisco sommare H+ al primo stadio del meccanismo e H2O al secondo:

http://www.pianetachimica.it/didattica/documenti/Alcheni.pdf

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fosgene

2019-01-10 12:34

Io credo che non funzioni molto come reazione, quei quattro atomi di cloro sono elettronattrattori e impoveriscono di elettroni il doppio legame disattivandolo nei confronti di un attacco elettrofilo.

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fosgene

2019-01-11 16:19

Mi sono informato un pò in giro e per il momento con il tetracloroetilene ho trovato due reazioni interessanti: Una è l' addizione di cloro gassoso al doppio legame per formare esacloroetano, l' altra è la reazione con il cloroformio in presenza di AlCl3 anidro per ottenere l' eptacloropropano. Sull' ICSC c'è scritto che idrolizza lentamente con l' umidità a dare HCl e acido tricloroacetico, sarebbe interessante vedere se è possibile sfruttare questa reazione in maniera quantitativa. http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1645.0.html http://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php?tid=14584#pid315988 https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0076&p_version=2&p_lang=it

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EdoB

2019-01-11 17:33

Direi che sono reazioni non alla mia portata, cloroformio ne ho pochi ml, e di cloro non ne voglio sapere ;-)

Grazie comunque per le info!!!

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CamelKing96 (II)

2019-01-28 10:33

fosgene ha scritto:

Io credo che non funzioni molto come reazione, quei quattro atomi di cloro sono elettronattrattori e impoveriscono di elettroni il doppio legame disattivandolo nei confronti di un attacco elettrofilo.

Anche io avevo avuto la stessa tentazione, trovando in casa delle boccette di tetracloroetilene e di trielina (tricloroetilene). Il motivo per cui fatichi a fare certe reazioni è questo (esplicato anche dai link che ti ha messo Fosgene, ma ti invito a farti una ricerchina su sciencemadness e a leggerti i post lì presenti) ed è lo stesso che mi disse un professore (di Chimica Industriale) quando glie lo chiesi. Questi composti non a caso sono degli "scarti" di produzione del cloruro di vinile che infatti non trovano applicazione se non come smacchianti o solventi.

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