Rubicene sintesi
Photo 
Il rubicene è un idrocarburo policiclico aromatico molto fluorescente, che può essere preparato per condensazione di due molecole di 9-fluorenone in presenza di magnesio.
[Immagine: AGROS33378.jpg]
MATERIALE NECESSARIO:
-9-fluorenone :irritante:
-Magnesio in trucioli :infiammabile:
-Argon o altro gas inerte
-Toluene :irritante::infiammabile::preicoloambiente:
-Pallone da 100ml o più
-Refrigerante ad aria

ATTENZIONE:
Gli idrocarburi policiclici aromatici e i loro derivati sono nocivi e sono sospetti cancerogeni per l'uomo. Lavorare con le dovute attenzioni.
Il toluene è infiammabile e nocivo per inalazione, lavorare in locale ben areato.

PROCEDIMENTO:
Occorre prima verificare che il pallone sia in perfetto stato e che non presenti incrinature, dato che potrebbe cedere durante il forte riscaldamento.
Si pesano 5g di 9-fluorenone e si introducono nel pallone seguiti da 0,8g di magnesio in trucioli.
Si riempiono a questo punto il pallone di reazione e il refrigerante con argon (non è necessaria una corrente continua) e si tappa la punta del refrigerante.
Sconsiglio di utilizzare altri refrigeranti, dato che la pulizia può essere difficoltosa e, lavorando su queste quantità, il refrigerante ad aria è più che sufficiente a condensare i vapori.
Si inizia a scaldare su fiamma diretta fino a fusione del fluorenone e si continua il riscaldamento a piccola fiamma per 3-4 minuti.
La temperatura alla quale avviene il riscaldamento non richiede un controllo preciso, basta solo non esagerare con il riscaldamento (evitando di far bollire), altrimenti si formano dei prodotti oleosi che vanno a compromettere il risultato finale.
   
Il liquido, terminato il riscaldamento deve apparire marrone scuro, che per raffreddamento cristallizza in un solido marrone.
A questo punto si solubilizza il solido ottenuto (senza staccarlo dal fondo del pallone) in 25ml di toluene bollente; è necessaria anche un'agitazione continua per disciogliere più facilmente il prodotto.
      
Si lascia raffreddare il liquido marrone a temperatura ambiente, e poi si pone in bagno di ghiaccio e sale per 10-15 minuti.
Il rubicene cristallizza come cristalli bruni, che si raccolgono su buchenr e si lasciano asciugare.
La resa è stata di 1g corrispondente al 24% della teorica
   

Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano ale93 per questo post:
Rusty, Mario, Chemistry4888, **R@dIo@TtIvO**, Beefcotto87, Max Fritz, Dott.MorenoZolghetti, fosgene
I miei complimenti ale! Questa molecola tralaltro ha una forma stupenda asd
Mi chiedevo dove reperisci i reagenti (nello specifico il 9-fluorenone) e se hai fatto delle prove o foto per mostrare la fluorescenza.

Bel lavoro! :-P
Cita messaggio
(2012-06-06, 22:33)Rusty Ha scritto: I miei complimenti ale! Questa molecola tralaltro ha una forma stupenda asd
Mi chiedevo dove reperisci i reagenti (nello specifico il 9-fluorenone) e se hai fatto delle prove o foto per mostrare la fluorescenza.

Bel lavoro! :-P
Grazie per i complimenti :-D
Per i reagenti li prendo tutti dalla sigma-aldrich tramite rivenditore!
Per quanto riguarda le foto della fluorescenza, purtroppo non ho fatto in tempo, domani le farò sicuramente!

Cita messaggio
Mi ero posto immediatamente la stessa domanda di Rusty: sei diventato un cliente di riguardo per la Sigma... *Fischietta*

Bravo, complimenti per le tue ricerche mirate alle sostanze legate in qualche modo alla luce.
(e sempre all'occhio con quei polianelli condensati...!)
Cita messaggio
Già bel lavoro! E l'argon sempre dalla sigma? Asd
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
Cita messaggio
Per quello penso basti fare un salto al Brico :-)
Argo, Azoto, Ossigeno, CO2 , ho visto di tutto asd
Cita messaggio
Bel lavoro. Complimenti...
Interessante composto aromatico policiclico...
Saluti.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Cita messaggio
(2012-06-07, 10:25)Rusty Ha scritto: Per quello penso basti fare un salto al Brico :-)
Argo, Azoto, Ossigeno, CO2 , ho visto di tutto asd

davvero? O_o ma solo da me non ci sono queste cose? :-(

mah .. comunque ale aspettiamo la fluorescenza!
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
Cita messaggio
Grazie a tutti per i complimenti :-D
L'argon l'ho trovato a OBI a 16€ + 13€ per il riduttore!
Ecco una foto della fluorescenza di una soluzione in etanolo
   
Più tardi vorrei provare a vedere se funziona come colorante per la chemiluminescenza del divanillile ossalato!

Cita messaggio
Bella.. io metterei tutti i tuoi risultati fluorescenti in rilievo.. :-)
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)