Rubicene sintesi

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ale93

2012-06-06 21:27

Il rubicene è un idrocarburo policiclico aromatico molto fluorescente, che può essere preparato per condensazione di due molecole di 9-fluorenone in presenza di magnesio. MATERIALE NECESSARIO: -9-fluorenone :irritante: -Magnesio in trucioli :infiammabile: -Argon o altro gas inerte -Toluene :irritante::infiammabile::preicoloambiente: -Pallone da 100ml o più -Refrigerante ad aria ATTENZIONE: Gli idrocarburi policiclici aromatici e i loro derivati sono nocivi e sono sospetti cancerogeni per l'uomo. Lavorare con le dovute attenzioni. Il toluene è infiammabile e nocivo per inalazione, lavorare in locale ben areato. PROCEDIMENTO: Occorre prima verificare che il pallone sia in perfetto stato e che non presenti incrinature, dato che potrebbe cedere durante il forte riscaldamento. Si pesano 5g di 9-fluorenone e si introducono nel pallone seguiti da 0,8g di magnesio in trucioli. Si riempiono a questo punto il pallone di reazione e il refrigerante con argon (non è necessaria una corrente continua) e si tappa la punta del refrigerante. Sconsiglio di utilizzare altri refrigeranti, dato che la pulizia può essere difficoltosa e, lavorando su queste quantità, il refrigerante ad aria è più che sufficiente a condensare i vapori. Si inizia a scaldare su fiamma diretta fino a fusione del fluorenone e si continua il riscaldamento a piccola fiamma per 3-4 minuti. La temperatura alla quale avviene il riscaldamento non richiede un controllo preciso, basta solo non esagerare con il riscaldamento (evitando di far bollire), altrimenti si formano dei prodotti oleosi che vanno a compromettere il risultato finale.

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Il liquido, terminato il riscaldamento deve apparire marrone scuro, che per raffreddamento cristallizza in un solido marrone. A questo punto si solubilizza il solido ottenuto (senza staccarlo dal fondo del pallone) in 25ml di toluene bollente; è necessaria anche un'agitazione continua per disciogliere più facilmente il prodotto.
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Si lascia raffreddare il liquido marrone a temperatura ambiente, e poi si pone in bagno di ghiaccio e sale per 10-15 minuti. Il rubicene cristallizza come cristalli bruni, che si raccolgono su buchenr e si lasciano asciugare. La resa è stata di 1g corrispondente al 24% della teorica
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I seguenti utenti ringraziano ale93 per questo messaggio: Rusty, Mario, Chemistry4888, **R@dIo@TtIvO**, Beefcotto87, Max Fritz, Dott.MorenoZolghetti, fosgene

Rusty

2012-06-06 21:33

I miei complimenti ale! Questa molecola tralaltro ha una forma stupenda asd

Mi chiedevo dove reperisci i reagenti (nello specifico il 9-fluorenone) e se hai fatto delle prove o foto per mostrare la fluorescenza.

Bel lavoro! :-P

ale93

2012-06-06 21:37

Rusty ha scritto:

I miei complimenti ale! Questa molecola tralaltro ha una forma stupenda asd Mi chiedevo dove reperisci i reagenti (nello specifico il 9-fluorenone) e se hai fatto delle prove o foto per mostrare la fluorescenza. Bel lavoro! :-P

Grazie per i complimenti :-D Per i reagenti li prendo tutti dalla sigma-aldrich tramite rivenditore! Per quanto riguarda le foto della fluorescenza, purtroppo non ho fatto in tempo, domani le farò sicuramente!

al-ham-bic

2012-06-06 22:11

Mi ero posto immediatamente la stessa domanda di Rusty: sei diventato un cliente di riguardo per la Sigma... *Fischietta*

Bravo, complimenti per le tue ricerche mirate alle sostanze legate in qualche modo alla luce.

(e sempre all'occhio con quei polianelli condensati...!)

**R@dIo@TtIvO**

2012-06-07 08:17

Già bel lavoro! E l'argon sempre dalla sigma? Asd

Rusty

2012-06-07 09:25

Per quello penso basti fare un salto al Brico :-)

Argo, Azoto, Ossigeno, CO2 , ho visto di tutto asd

quimico

2012-06-07 10:47

Bel lavoro. Complimenti... Interessante composto aromatico policiclico... Saluti.

**R@dIo@TtIvO**

2012-06-07 10:51

Rusty ha scritto:

Per quello penso basti fare un salto al Brico :-)

Argo, Azoto, Ossigeno, CO2 , ho visto di tutto asd

davvero? O_o ma solo da me non ci sono queste cose? :-(

mah .. comunque ale aspettiamo la fluorescenza!

ale93

2012-06-07 17:01

Grazie a tutti per i complimenti :-D

L'argon l'ho trovato a OBI a 16€ + 13€ per il riduttore!

Ecco una foto della fluorescenza di una soluzione in etanolo

IMG_0739 copia.JPG
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Più tardi vorrei provare a vedere se funziona come colorante per la chemiluminescenza del divanillile ossalato!

**R@dIo@TtIvO**

2012-06-07 19:17

Bella.. io metterei tutti i tuoi risultati fluorescenti in rilievo.. :-)

Dott.MorenoZolghetti

2012-06-07 20:04

Bellissimo, ma probabilmente non sapete quanto rischiate a maneggiare sostanze come queste. I sospetti di cancerogenicità sono stati sostituiti da certezze da non pochi anni. Mi raccomando!

I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo messaggio: arkypita

quimico

2012-06-07 21:22

Anche a me sembrava strano fossero sospetti... Mi avevano sempre detto che bestiacce come queste sono cancerogeni accertati da tempore... Quindi occhio!!!

ale93

2012-09-30 11:30

Ecco una foto del prodotto ricristallizzato da toluene!

rubicene.JPG
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