S.E.A. sostituzioni orto meta para

[claudia]

Salve, sto studiando le S.E.A. in particolare il ruolo di attivanti e disattivanti. 
In pratica gli attivanti danno sempre prodotti orto e para, quelli disattivanti orto, meta, para.

Ma non riesco a capire bene i casi di risonanza oppure casi come questi:

anisolo con Br2, in questo caso avremo 2 prodotti uno orto e uno para giusto?

Invece in quest'altro caso:

NITROBENZENE E ACIDO NITRICO

in questo caso essendo NO2 un disattivante meta, perchè nelle soluzioni  mi risultano 3 prodotti con orto meta e para?

Grazie

[Nico]

La bromurazione dell'anisolo procede a velocità maggiore rispetto a quella del benzene. Il gruppo metossi è infatti un gruppo attivante ed il prodotto di reazione è una miscela dei due isomeri orto e para sostituiti.

Il gruppo nitro, invece, fortemente disattivante, è meta orientante. Il prodotto maggioritario è senz'altro quella meta sostituito. Tuttavia, la miscela di reazione contiene, in percentuale decisamente minore, anche gli isomeri orto e para sostituiti.
La stabilizzazione per risonanza del catione formato a seguito dell'attacco in meta è maggiore di quella per l'attacco in orto o para. Ne segue che l'energia di attivazione per l'attacco in meta è minore di quella per l'attacco in para o in orto. In quest'ultimo caso, infatti, se si riporta la struttura di Lewis del nitrogruppo, carico positivamente sull'azoto, e si osservano le strutture degli ibridi di risonanza generati a seguito dell'attacco, è possibile rilevare, in una di queste, la presenza di cariche positive su atomi adiacenti. La repulsione elettrostatica così generata determina l'instabilità di tale struttura e porta solo un trascurabile contributo all'ibrido. È per tale ragione, che i prodotti orto e para, sono presenti, certo, ma in misura decisamente minore.

[claudia]

quindi se all'esame mi capita di trovare il prodotto di sostituzione di questa reazione, compio un errore se scrivo soltantoil prodoto meta?

[Nico]

Direi senz'altro di no. Meglio, sarebbe scrivere di sotto: "prodotto maggioritario".

[claudia]

perfetto, grazie mille per la disponibilità tutto chiaro

[Adriano]

In pratica gli attivanti danno sempre prodotti orto e para, quelli disattivanti orto, meta, para.

Tuttavia non riesco a capire questa affermazione. I gruppi disattivanti alle sostituzioni elettrofile aromatiche formano come prodotto maggioritario la molecola aromatica sostituita in meta (ma questo vale anche nelle SNAr). Quindi è questa l'affermazione corretta. 
Ti posto di seguito le forme di risonanza di cui si parla nelle risposte precedenti:
 
   

ti ho postato le formule di risonanza del nitrobenzene (ma lo stesso si può fare per tutti i disattivanti alle SEAr). Come vedi la carica positiva va a finire in posizione orto e para. Ciò vuol dire che la posizione meta è quella più densa di carica, la stessa dove c'è maggior probabilità che un elettrofilo si leghi!