2015-08-06, 18:32
Quali sono i prodotti del 4-bromo-2-butene con metossido in metanolo? Il carbocatione alchilico primario riarrangia a carbocatione allilico secondario?
| SN1 |
 2015-08-06, 18:53 Sicuro che sia 2-butene e non 1-butene? Mi avevi scritto 4-bromo-1-butene... Ma disegnare e proporci una risoluzione tua, no? Sicuramente se è una SN1, il catione allilico è stabilizzato (molto) e si può scrivere il suo isomero... Ora c'è da pensare a quale dei due sia più stabile... Quindi? 2015-08-06, 20:03 Nella fretta ho sbagliato a scrivere nel messaggio privato. Il mio dubbio: è più stabile il carbocatione alchilico primario o l'allilico secondario? Perchè (se non sbaglio) non c'è trasposizione dall'alchilico all'allilico se quest'ultimo non è più stabile. 2015-08-06, 21:15 l'alogenuro è primario, per me non si forma il carbocatione, ma si ha direttamente sostituzione nucleofila a dare il metil etere, ma via Sn2! Non importa come è fatta la catena dietro, se un alogenuro è primario reagisce come gli altri alo primari! O al massimo elimina (E2) a dare il butadiene coniugato! La seconda strada mi sa che non avviene nelle condizioni indicate (NaOMe in MeOH) "Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf. 2015-08-06, 21:27 Tralasciando le eliminazioni, se si opera in condizioni favorevoli per la SN1 si forma il carbocatione allilico? |
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