Saggio di Benedict (piccola panoramica sulle ossidazioni dei carboidrati)
Brick 
Seguendo in questi giorni il corso di chimica organica II, la mia attenzione si è soffermata sullo studio dei carboidrati in particolare, degli aldosi.
In modo analogo alle altre aldeidi, un aldoso è facilmente ossidato per dare il corrispettivo acido carbossilico, noto come acido aldonico. Questa reazione può essere condotta sia in ambiente moderatamente acido(con acqua di bromo) che in ambiente basico usufruendo di differenti reattivi .
Queste reazioni di ossidazione coinvolgono esclusivamente il gruppo carbonile dell’aldoso, lasciando inalterato il gruppo ossidrile del carbonio terminale. Se si volesse condurre la reazione di ossidazione ed ossidare anche il gruppo ossidrile terminale (si conduce in ambiente acido per acido nitrico) si otterrebbe un acido dicarbossilico definito come acido aldarico.
Io ho focalizzato la mia attenzione sui processi di ossidazione che si conducono in ambiente basico. Sono famosi i reattivi che conducono queste razioni e sicuramente ne avete già sentito parlare:
-Reattivo di Tollens (Ag+ in soluzione acquosa di ammoniaca)
-Reattivo di Fehling (Cu2+ in soluzione acquosa di sodio tartrato)
-Reattivo di Benedict (Cu2+ in soluzione acquosa di sodio citrato)
Tutte queste reazioni producono uno zucchero ossidato e una specie metallica ridotta.
Tutte e tre le reazioni possono essere utilizzate come semplici saggi per riconoscere quelli che sono noti come “zuccheri riducenti”. Questi zuccheri sono definiti riducenti perché riducono il metallo che si comporta d’agente ossidante.
Gli zuccheri riducenti sono tutti quegli aldosi che in soluzione acquosa mi danno mutarotazione; ovvero quelli che in soluzione danno luogo ad un equilibrio tra la forma aldeidica a catena aperta e le forme emiacetaliche α e β cicliche, di risposta all’equilibrio una soluzione di questi zuccheri ha uno specifico potere rotazionale che è dettato dalle concentrazioni delle varie forme in cui lo zucchero si trova.

Zuccheri acetalizzati (ovvero zuccheri il cui –OH del carbonio emiacetalico ha reagito con un alcol per dare acetali) non sono degli zuccheri riducenti. Fra questi abbiamo un categoria di disaccaridi definiti come disaccaridi di tipo A, questi disaccaridi si creano attraverso la formazione di un legame tra i due ossidrili dei carbonei emiacetalici di due monosaccaridi liberando una molecola di H2O.
Fra questi disaccaridi abbiamo il nostro dolce saccarosio.

[Immagine: saccarosio1.png]

Questa enorme introduzione che ho fatto mi è indispensabile per spiegare il mio quesito.
Proprio come ho scritto nel titolo vorrei parlarvi del saggio di Benedict, forse il più sconosciuto dei tre saggi citati, e quindi sfrutto l’occasione per dare un mio contributo all’arricchimento del forum.
Saggio di Benedict
Il saggio di Benedict è molto semplice, si compie sfruttando due soluzioni che devono essere preparate di fresco:
la prima sarà una soluzione di CuSO4 alla quale si aggiunge del citrato di sodio per complessare il catione Cu2+ così da evitare la precipitazione del Cu(OH)2 quando si aggiungerà la seconda soluzione di NaOH.
Preparato il reattivo, che apparirà di un blu inteno, si aggiunge lo zucchero da testare e si riscalda fino ad incipiente ebollizione, si fa sobbollire per un minuto e poi si allontana dalla fiamma.
La positività al saggio si percepisce grazie alla precipitazione dell’ossidulo di rame (ovvero ossido rameoso di colore rosso mattone)

Il tutto è partito pochi giorni fa, quando un mio collega mi disse di aver condotto un saggio di Tollens e alla mia domanda “su che aldeide lo hai provato ?” lui mi rispose “ l’ho fatto con lo zucchero da tavola”, a tale risposta io ci rimasi un po’ perplesso in quanto ero a conoscenza della natura chimica del saccarosio e del fatto che esso non è uno zucchero riducente.
Testardamente, appena tornato a casa, ho condotto anche io questo soggio… e subito ho ottenuto il classico specchio.

[Immagine: tollens.jpg]

Incredulo decisi di fare il bianco dell’indicatore con esito negativo (ero convinto che ci fosse qualcosa che avesse inquinato l’acqua) .
Non soddisfatto decisi di fare il saggio di Fehling, ma non ero in possesso del tartrato di sodio, così mi balenò in mente di fare il saggio di Benedict, di cui avevo a malapena sentito parlare. Rovistando nel reagentario trovai un po’ di acido citrico, subito pensai “sono a cavallo”…. Saggio… positivo.

[Immagine: 55503032614535881451621.jpg]

Più mi arrovellavo il cervello e più mi allontanavo dall’evidente verità… stavo compiendo un saggio sullo zucchero da tavola e non su un reattivo della Carlo Erba.


Quindi anche se la mia domanda a questo punto possa apparire un po’ scontata, non mi dispiacerebbe una vostra conferma. La positività di questi saggi è dovuta alla presenza di altri zuccheri riducenti presenti in piccola quantità nello zucchero da tavola e non per chi sa quali fantomatiche proprietà del saccarosio giusto ?

P.S.
Se reputate che vada spostato fate pure, io l'ho messo qui perchè mi sembrava più giusto.
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ale93, Franc
Ecco qua un serie di scatti (in successione) che invece raffigurano il risultato di un saggio di Benedict condotto usando il miele come agente riducente. Il miele è una miscela di zuccheri, principalmente monosaccaridi, fra cui glucosio e fruttosio.
Il risultato è molto più vistoso rispetto allo zucchero da tavola, questo risultato è a favore della mia teoria.

Questo saggio è stupendo dà risultati molto colorati…

[Immagine: saggiodibenedictjv.png]
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Max Fritz, Rusty, **R@dIo@TtIvO**, quimico, ale93, Beefcotto87
La successiva serie di scatti invece riporta le variazioni cromatiche del reattivo di Benedict con un risultato negativo.

[Immagine: saggiodibenedictnegativ.png]

Questo saggio è stato condotto usufruendo di un’aliquota di urina, infatti una volta il saggio di Tollens e quello di Benedict erano usati, come test, per diagnosticare il diabete mellito. Pazienti affetti da questa patologia presentano del glucosio nelle urine a causa dell’insufficiente, o completamente assente, produzione d’insulina. La concentrazione di glucosio ematico aumenta tantissimo fino ad arrivare ad un livello tale che i reni non sono più in grado di riassorbirlo… il risultato è una pipì ricca di glucosio e quindi positiva a tali saggi.

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Bravo!
Bella la presentazione in sequenze  si si
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Pomodoronda




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