Scala di acidità e basicità

[alexus9_6]

Buonasera gente, avrei un dubbio su due esercizi di chimica organica sulle scale di acidità e basicità:

A) ordinare in ordine crescente di acidità:
1-CLOROBUTAN-2-ONE ; 2-(NITROMETIL)FURANO ; DMSO ; DIISOPROPILAMMINA ; ACQUA

B) ordinare in ordine crescente di basicità:
2-BUTANAMMINA ; 2-NITROPIRIDINA ; ANILINA ; CESIO IDRATO ; N,N-DIMETILAMMINA

Riguardo l'esercizio A): assegno un pKa circa 20 al chetone, circa 11 all'ammina secondaria e circa 15 all'acqua: ma il NITROFURANO e DMSO che pKa hanno???

Riguardo l'esercizio B) assegno pKa circa 4,5 all'anilina, circa 5 alla nitropiridina, circa 10 all'ammina primaria e circa 11 all'ammina secondaria... ma il CESIO IDRATO ?? Come lo inserisco nella scala?????

Grazie mille a chi mi aiuterà!

[LuiCap]

Lo scopo dell'esercizio non è quello di andare a cercare le pKa o le pKbe di ordinarle, ma di stabilire una scala di acidità o basicità delle molecole in base alle loro formule di struttura.

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Per cesio idrato intendi l'idrossido di cesio CsOH???

[Ctffina]

Ciao! Ti consiglio di ragionare prima sulle formule di struttura e dopo aver dato un ordine ai composti sfruttare i principali valori di pka per conferma.

ACIDITA':
Il nitrofurano è il composto più acido perchè l' H acido è legato a due gruppi ad attrazione elettronica (furano e nitro gruppo) (non troverai mai il pka di questo composto); l'1-clorobutan-2-one è acido perchè l'H acido è legato a un C legato a due gruppi ad attrazione elettronica quali il cloro e il carbonile (a minore attrazione elettronica rispetto a nitrogruppo e furano e per questo meno acido del primo); l'acqua è uno di quei composti di cui è noto il pka, pari a 16 circa; il DMSO ha l'H acido del gruppo ch3 in quanto la carica negativa è stabilizzata per risonanza all'interno del gruppo S doppio legame O (ad ogni modo il pka di questo composto si trova ed è al'incirca pari a 35); infine l'ammina è un composto poco acido, ha un pka di circa 38-40.

BASICITA':
Il cesio idrato Cs(OH) è il composto più basico semplicemente perchè prendi in considerazione solamente lo ione idrossido OH- che è una base carica negativamente che tende facilmente a stabilizzarsi acquistando un protone per diventare neutra; segue la N,N-dimetilammina molto basica perchè i due gruppi alchilici a rilascio elettronico favoriscono la cessione del doppietto elettronico presente sull'azoto; segue la 2-butanammina meno basica della precedente perchè presenta solo un gruppo a rilascio elettronico; la nitropiridina è caratterizzata da un azoto ibridizzato sp2 e quindi con una minore tendenza a cedere il doppietto elettronico rispetto all'azoto ibridizzato sp3 delle ammine; l'anilina è il composto meno basico e risulta essere meno basico della piridina (e di conseguenza anche delle ammine) perchè il doppietto elettronico viene delocalizzato all'interno dell'anello benzenico ed è poco disponibile ad essere ceduto.

Spero di esserti stata d'aiuto!