Scala di aromaticità

[matteosim92]

Salve a tutti,
mi chiedevo se esiste un parametro per quantificare l'aromaticità delle molecole, mi chiedono di ordinare per aromaticità diverse molecole (benzene, piridina, naftalene, pirrolo, tiofene e furano) ma non capisco quale sia il criterio da usare.
Sarei tentato di mettere il benzene come molecola più aromatica seguita poi da piridina e naftalene, concludendo poi con gli eterocicli aromatici ( S> N-H > O), vado un po' a senso logico, ma se qualcuno mi vuole illuminare ne sarei ben lieto.

[luigi_67]

Credo che questa domanda debba andare nella sezione esercizi...

un saluto
Luigi

[quimico]

Concordo. Questa è una richiesta al pari di un esercizio ergo non andava postata qui.
Diverso sarebbe stato se avessi creato una discussione in cui spiegavi l'argomento.
Esistono delle scale di aromaticità, comunque...

[quimico]

Kekulé, Möbius e Hückel hanno ognuno dato una loro definizione di aromaticità e da lì sono nate delle scale dell'aromaticità.


In An Aromaticity Scale Based on the Topological Analysis of the Electron Localization Function Including σ and π Contributions apparso su J. Chem. Theory Compput. 2005, 1 (1), 83-86 viene proposta una scala di aromaticità.



Legga anche qui http://www.ark.chem.ufl.edu/published_pa...df/463.pdf


Qui http://match.pmf.kg.ac.rs/electronic_ver...91-418.pdf si fanno discorsi più complessi, soprattutto quantomeccanici. Argomento molto complesso...


Ottimo libro è anche Aromaticity in Heterocyclic Compounds

[marco the chemistry]

Io userei come parametro per definire l'aromaticita di un composto, la sua energia di risonanza. Utilizzando questo parametro abbiamo in ordine decrescente naftalene, benzene, piridina, tiofene, furano e pirrolo