Scala nucleofilicità
Vorrei proporre un esercizio dal mio esame di chimica organica in quanto ho alcuni dubbi sulla sua risoluzione


Elencare in ordine di nucleofilicità crescente i seguenti composti e razionalizzare la scala proposta sulla base di effetti strutturali:

acetato di sodio; trifluoroacetato di sodio; metossido di sodio; metanolo; sodio ioduro; potassio fluoruro; acetiluro di sodio; etene; metilsolfuro di sodio; p-toluensolfonato di sodio.

Io ho proposto due scale, una in solventi protici ed una in solventi aprotici, nella valutazione della nucleofilicità mi sono basato sulla basicità (nei solventi aprotici) e sulla polarizzabilità (nei solventi protici)

Solventi protici:
acetiluro (base coniugata di un acido con pka circa 55, ha inoltre una forma che favorisce la nucleofilicità)
ioduro (base debole essendo la coniugata di un acido molto forte, ma molto polarizzabile)
metilsolfuro (base più debole del metossido ma più polarizzabile)
metossido (buon nucleofilo)
fluoruro (poco polarizzabile)
acetato (base coniugata di un acido "forte" con pka circa 4,5; poco polarizzabile)
trifluoroacetato (base più forte dell'acetato ma meno polarizzabile)
etene (nucleofilicità dovuta alla densità elettronica del doppio legame, non so come quantificarla)
p-toluensolfonato (base coniugata di un acido con pka circa 2, molto ingombrato)
metanolo (un acido con pka circa 10)

Solventi aprotici:
acetiluro
fluoruro
metossido
metilsolfuro
ioduro
trifluoroacetato
acetato
etene
p-toluensolfonato
metanolo

Nella scala per i solventi aprotici ho utilizzato le stesse considerazioni ma ho considerato più la basicità che la polarizzabilità


Grazie mille per qualsiasi risposta !
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Ciao,

penso che tu debba ordinare i composti solamente in base agli effetti strutturali, senza considerare l'effetto del solvente. Poi, giustamente come dici tu, il solvente gioca un effetto importante sul modulare la nucleofilicità.
L'etene io lo considererei il meno nucleofilo di tutti.
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Si lo credevo anche io, tuttavia la prof ha specificato di considerare anche il solvente.
Come mai l'etene il meno nucleofilo di tutti ?
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Rispetto agli altri della serie, l'etene è più debole perchè non può competere con nucleofili all'ossigeno e allo zolfo (ancora peggio se le consideriamo nella loro forma ionica).
Se al gruppo CH2=CH2 ci attacchi un gruppo elettrondonatore, aumenti la nucleofilicità, però in reazione come le SN rimane ancora molto debole.
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[-] I seguenti utenti ringraziano Ale985 per questo post:
Baf
Capisco, grazie mille !
Il resto della scala invece ti pare corretta ?
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