Separazione di una serie omologa di acidi carbossilici a catena corta

[NaClO3]

Questa piccola analisi chimica utilizza la più semplice e apprezzabile forma di cromatografia, la cromatografia su strato sottile con supporto cartaceo: banalmente, cromatografia su carta.

L'obiettivo dell'analisi è riconoscere qualitativamente un acido carbossilico a catena corta mediante una semplicissima eluizione su carta.
I sali d'ammonio di una serie omologa di acidi C₂-C₆ vengono sottoposti a cromatografia su carta.Si calcolano gli R_F e si costruisce un diagramma R_F/nr. atomi C, il quale consente di identificare un acido incognito della serie omologa.

Apparecchiatura:
-Camera a sviluppo di vetro per cromatografia ascendente su carta.
-microsiringa da 5 uL
-nebulizzatore

Materiali e reagenti:
-Carta Whatman nr. 1 o nr.4 (20x20 cm).
-eluente
butanolo / ammoniaca 1.5N (150 +100 v/v)

-soluzioni standard
In una seria di provette in vetro aggiungere 1mL di NH₃ concentrata e 1 mL di acqua deionizzata ad ogni mL dei seguenti acidi:
acetico (C₂), propanoico (C₃), butirrico (C₄), valerianico (C₅), capronico (C₆).

-reagente rivelatore
Sciogliere 40mg di blu di bromofenolo in 100mL di EtOH e aggiungere 200mg di acido citrico.

Procedimento:
-Tracciare sul foglio di carta la linea di semina, a circa 1.5cm dal bordo, con una matita grassa.
-depositare 1 uL di ogni soluzione in modo da formare macchie il più possibile compatte, a distanza di 2cm l'una dall'altra.
-porre il foglio di carta nella camera satura di eluente, in modo che il bordo su cui è stata effettuata la semina peschi nel solvente. Fissare il foglio sul sostegno con un paio di mollette.
-quando il solvente ha percorso 17-18cm, estrarre il foglio e lasciarlo asciugare all'aria.
-nebulizzare il reagente rivelatore e lasciare asciugare all'aria. Le macchie appariranno blu su sfondo giallo.
-Calcolare l'R_F di ogni macchia e costruire il diagramma R_F contro nr. atomi C.
Si dovrebbe ottenere, teoricamente, una retta.

ESEMPIO:
separazione su carta di una serie omologa di acidi carbossilici C₂-C₈; carta Whatman nr. 1 (20x20 cm); Eluente: butanolo/ammoniaca 1.5N (150+100 v/v); semina 1 uL.

       

Ah, per chi non lo sapesse, la carta Whatman è la carta da filtro, la nr.4 è la varietà a filtrazione medio-rapida.

[MarcoA]

Molto interessante. Nel mio lavoro non utilizzo cromatografia su carta e sono digiuno dell'argomento, ma ricordo con nostalgia le poche esperienze fatte in laboratorio in questo campo (gli odori, le macchie colorate che "corrono" sullo strato spinte dall'eluente).
Veniamo alla domanda: nella pratica può capitare di avere un composto da identificare qualitativamente, ma anche una miscela di composti. Poniamo quindi di avere una miscela di acidi carbossilici e doverne indovinare almeno il numero di atomi di carbonio, se non proprio l'esatta natura.
Se, oltre ai composti sopra citati, depongo sulla linea di semina la miscela, otterrò una separazione dei componenti? Posso confrontare le eventuali macchie separate con quelle degli acidi puri oppure la separazione influisce sull'RF?

[NaClO3]

Otterrai una separazione della miscela di acidi carbossilici, ma a solo scopo didattico, con una semina di 1 uL cosa raccogli poi?
Ovviamente si parla sempre di acidi carbossilici saturi e a catena corta.

[MarcoA]

Otterrai una separazione della miscela di acidi carbossilici, ma a solo scopo didattico, con una semina di 1 uL cosa raccogli poi?
Ovviamente si parla sempre di acidi carbossilici insaturi e a catena corta.

E' vero con una miscela le macchie sarebbero piccole. Per questi scopi, nella pratica è meglio usare altri metodi maggiormente avanzati. Gli RF comunque rimarrebbero invariati?

[NaClO3]

E' vero con una miscela le macchie sarebbero piccole. Per questi scopi, nella pratica è meglio usare altri metodi maggiormente avanzati. Gli RF comunque rimarrebbero invariati?

Bè, l' R_F è tipico della sostanza con quell'eluente e fase stazionaria, quindi sì, dovrebbe rimanere invariato nel limite dell'errore sperimentale.
Poi, per fini preparatori, esistono tecniche cromatografiche nettamente migliori per efficienza, resa e semplicità d'utilizzo.

[Hegelrast]

Interessante e molto semplice... prima o poi proverò...

Si dovrebbe ottenere, teoricamente, una retta.

Ma hai per caso provato anche con acidi più lunghi? Vedo nel diagramma anche C7 e C8... Sicuramente è da aspettarsi un certo "appiattimento" della curva all'allungarsi della catena, ma sarei curioso di vedere l'RF dell'acido decanoico in queste condizioni... Mi aspetterei uno 0.72-0.74, però, d'altra parte, la "gobba" che si vede per C7-C8 potrebbe anche essere solo una deviazione sperimentale e l'appiattimento si avrebbe solo per catene molto più lunghe.